(N-(4-methylphenyl)methylene)thiophene-2-sulfonamide | 468080-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-(4-methylphenyl)methylene)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 468080-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: KWUHOUUYLSVVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 (N-(4-methylphenyl)methylene)thiophene-2-sulfonamide 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到N-((1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * CoIII催化的吲哚向亚胺的C2选择性加成

  摘要：

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301505
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 对甲基苯甲醛 在 Dowex H-form 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(N-(4-methylphenyl)methylene)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与取代的丙二酸半肟酯的脱羧曼尼希反应

  摘要：

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02895

文献信息

• 一种多取代异吲哚啉的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106967055B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及一种多取代异吲哚啉的制备方法，包括如下步骤：在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，式II所示酮与式III所示亚胺经C‑H活化/C‑N形成反应，即得式I所示多取代异吲哚啉；式I、式II和式III中，R1表示苯环上的单取代基或多取代基，为选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷氧基、芳基、卤素或与苯环稠合得到的芳环的任意一种或多种；R2为选自氢或碳原子数为1～10的烷基；R3为选自芳基、杂芳基或苯环稠合得到的芳环中的任意一种；R4为选自芳基或杂芳基取代的磺酰基。本发明利用酮、亚胺在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下在溶剂中进行反应，实现了多取代异吲哚啉的合成。
• A Cationic High-Valent Cp*Co^IIIComplex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed CH Bond Activation
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201209226

  日期：2013.2.18

  inexpensive and atom‐economical approach to CH bond functionalization, a cationic CoIII complex (see scheme) was used to generate nucleophilic organometallic species in situ without additional activating reagents. Under these conditions, aryl CH bonds underwent efficient addition to polar electrophiles, including α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles as β‐substituted ester and amide surrogates.

  活性而不活化：在一种廉价且原子经济的CH键官能化方法中，使用阳离子Co III配合物（请参见方案）在原位生成亲核有机金属物种，而无需其他活化剂。在这些条件下，芳基CH键要有效地添加到极性亲电体中，包括α，β-不饱和N-酰基吡咯作为β-取代的酯和酰胺替代物。
• Mg-Catalyzed Enantioselective Benzylic CH Bond Functionalization of Isoindolinones: Addition to Imines
  作者：Yudai Suzuki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201200821

  日期：2012.6.18

  Access to chiral isoindolinones: The Mg‐catalyzed enantioselective benzylic CH bond functionalization of isoindolinones is described. A Bu2Mg/Schiff base catalyst (1:1) promoted the enantioselective addition of N‐Boc‐isoindolinones to aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines, giving 3‐substituted isoindolinones in 84–99 % ee and 50:50–91:9 d.r. (see scheme).

  获得手性异吲哚啉酮：描述了Mg催化的异吲哚啉酮对映选择性苄基CH键功能化。Bu 2 Mg / Schiff碱催化剂（1：1）促进了N -Boc-异吲哚满酮向芳基，杂芳基，烯基和烷基亚胺的对映选择性加成，在84-99％  ee和50：50- 91：9博士（请参阅计划）。
• Catalyst-Free Formal Conjugate Addition/Aldol or Mannich Multicomponent Reactions of Mixed Aliphatic Organozinc Reagents, π-Electrophiles and Michael Acceptors
  作者：Marine Pinaud、Marc Presset、Erwan Le Gall

  DOI：10.3390/molecules28031401

  日期：——

  reagents with Michael acceptors and aldehydes, ketones or activated imines are described. Primary, secondary and tertiary alkylzinc reagents, pre-generated in acetonitrile from the corresponding iodoalkanes, were used in the process, leading to the very efficient formation of a variety of β-hydroxycarbonyl compounds. The imines showed more contrasting results, due to the direct addition of the organozinc

  描述了混合烷基锌试剂与迈克尔受体和醛、酮或活化亚胺的无催化剂多组分反应。该过程中使用了由相应的碘烷烃在乙腈中预先生成的伯、仲和叔烷基锌试剂，从而非常有效地形成各种β-羟基羰基化合物。由于有机锌化合物直接加成到 C=N 键上，亚胺显示出更具对比性的结果。涉及 TEMPO 的机理分析解释了反应的极性而不是自由基特征。
• Chiral γ-Amino Amide Synthesis by Heterobimetallic Lanthanum/Lithium/Pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Keto Anilides
  作者：Gang Lu、Hiroyuki Morimoto、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200801564

  日期：2008.8.25