3,3′-(4-甲氧基苯亚甲基)-双-4-羟基香豆素 | 10172-75-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3,3′-(4-甲氧基苯亚甲基)-双-4-羟基香豆素
• 英文名称: 3,3-(4'-methoxybenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3’-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(4-methoxyphenyl)methylenebis(4-hydroxycoumarin)；4-hydroxy-3-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2H-chromen-2-one；33’- ((4-methoxyphenyl) methylene) bis (4-hydroxy-2H-chromene-2-one)；3,3'-(4-methoxybenzylidene)-bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 10172-75-5
• 化学式: C₂₆H₁₈O₇
• mdl: MFCD01008547
• 分子量: 442.425
• InChiKey: CMEFNVYVKZNNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-(4-甲氧基苯亚甲基)-双-4-羟基香豆素 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到4-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)硫代丙烯酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3′-(4-甲氧基苯亚甲基)-双-4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Goncharenko, M. P.; Sharanin, Yu. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1218 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs): an efficient, green and recyclable nanocatalyst for the synthesis of biscoumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Parvin Sanati、Arezou Mohammadinezhad、Zeinab Zarei

  DOI：10.1007/s11164-019-03788-2

  日期：2019.5

  The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs) as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and fully characterized. The excellent catalytic activity of HAP/Fe3O4 NPs was investigated in the synthesis of biscoumarin derivatives under mild, green and solvent-free conditions. A series of aromatic (bearing different functional groups), heteroaromatic and aliphatic aldehydes have

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要
• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。