Ethyl 2-isocyanato-3-methylbutyrate,97 | 33280-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-isocyanato-3-methylbutyrate,97
• 英文别名: ethyl (2S)-2-isocyanato-3-methylbutanoate
• CAS: 33280-94-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LXPOIQVGVGYFJA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 Ethyl 2-isocyanato-3-methylbutyrate,97 在 μ2-dichlorobis(chloro(cyclopentadienyl)rhodium) 、 Cl₆Sb^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(S)-methyl 3-methyl-2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑与异氰酸酯通过C吲哚（III）催化的直接C-2 Carboxamidation ？H键功能化

  摘要：

  甲pentamethylcyclopentadienylrhodium（III）催化的吲哚-2-羧酰胺描述采用的区域选择性合成Ñ -pyrimidylindoles和异氰酸酯作为偶联经由Ç  ħ官能化。通过这种方法，可以在相对温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性合成多种吲哚-2-羧酰胺。还研究了各种导向基团对这种转化的影响，揭示了嘧啶基是易于安装和除去的导向基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500109
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸乙酯 在 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 2-isocyanato-3-methylbutyrate,97
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base

  摘要：

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260216

文献信息

• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• Cationic Rhodium(III)-Catalyzed Direct C-2 Carboxamidation of Indoles with Isocyanates<i>via</i>CH Bond Functionalization
  作者：Jun Xu、Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Zhenghua Li、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201500109

  日期：2015.8.24

  pentamethylcyclopentadienylrhodium(III)‐catalyzed regioselective synthesis of indole‐2‐carboxamides is described employing N‐pyrimidylindoles and isocyanates as coupling partners via CH functionalization. A wide variety of indole‐2‐carboxamides can be synthesized via this method under relatively mild conditions with broad functional group tolerance. The effect of various directing group on this transformation

  甲pentamethylcyclopentadienylrhodium（III）催化的吲哚-2-羧酰胺描述采用的区域选择性合成Ñ -pyrimidylindoles和异氰酸酯作为偶联经由Ç  ħ官能化。通过这种方法，可以在相对温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性合成多种吲哚-2-羧酰胺。还研究了各种导向基团对这种转化的影响，揭示了嘧啶基是易于安装和除去的导向基团。