N-(2-furyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide | 468080-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-furyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(furan-2-ylmethylene)thiophene-2-sulfonamide；N-(furan-2-ylmethylidene)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 468080-04-8
• 化学式: C₉H₇NO₃S₂
• 分子量: 241.291
• InChiKey: RNILEJFLHHZRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide 、 1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N-(furan-2-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * CoIII催化的吲哚向亚胺的C2选择性加成

  摘要：

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301505
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-噻吩磺酰胺 在 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到N-(2-furyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺的对映选择性曼尼希型反应的铜（I）-亚砜路易斯酸催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。

  DOI：

  10.1021/ol060866v

文献信息

• A Cationic High-Valent Cp*Co^IIIComplex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed CH Bond Activation
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201209226

  日期：2013.2.18

  inexpensive and atom‐economical approach to CH bond functionalization, a cationic CoIII complex (see scheme) was used to generate nucleophilic organometallic species in situ without additional activating reagents. Under these conditions, aryl CH bonds underwent efficient addition to polar electrophiles, including α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles as β‐substituted ester and amide surrogates.

  活性而不活化：在一种廉价且原子经济的CH键官能化方法中，使用阳离子Co III配合物（请参见方案）在原位生成亲核有机金属物种，而无需其他活化剂。在这些条件下，芳基CH键要有效地添加到极性亲电体中，包括α，β-不饱和N-酰基吡咯作为β-取代的酯和酰胺替代物。
• Chiral γ-Amino Amide Synthesis by Heterobimetallic Lanthanum/Lithium/Pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Keto Anilides
  作者：Gang Lu、Hiroyuki Morimoto、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200801564

  日期：2008.8.25
• Cp*Co^III -Catalyzed C2-Selective Addition of Indoles to Imines
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201301505

  日期：2013.7.8

  Overriding innate reactivity: The utility of a CoIII catalyst to promote the C2‐selective addition of indoles to imines was demonstrated. The CoIII catalyst completely changed the regioselectivity in comparison with simple Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts C3‐selective addition. High turnover number (TON) of the catalyst, up to 1.8×102 (with s/c=200; see scheme; s/c is the substrate/catalyst ratio)

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。
• Copper(I)-Fesulphos Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Mannich-Type Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Alvaro Salvador González、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol060866v

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Copper(I) complexes of Fesulphos ligands are efficient chiral Lewis acid catalysts in the Mannich-type addition of silyl enol ethers of ketones, esters, and thioesters to N-(2-thienyl)sulfonyl aldimines. The corresponding optically active beta-amino carbonyl derivatives were obtained in good yields (58-91%) and with moderate to good enantioselectivity (61-93% ee). Removal of the N-activating

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。