N'-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzohydrazide | 1290543-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N'-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzohydrazide
• CAS: 1290543-47-3
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 378.858
• InChiKey: UVWBHAOQJJVPMI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 苯甲酰肼 在 (1R,1'R,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-oxide) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N'-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzohydrazide 、 N'-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰肼通过非活化胺部分的共轭加成反应与查尔酮类的对映选择性氮杂-迈克尔反应。

  摘要：

  通过在温和的条件下开发的N，N'-dioxide-Sc（OTf）（3）配合物促进苯甲酰肼通过未活化的胺部分共轭加成反应向查尔酮类化合物的催化不对称aza-Michael反应，从而提供了药理和合成有用的产品中等至高产量，ee最高可达97％。

  DOI：

  10.1039/c0cc05804a

文献信息

• Enantioselective aza-Michael reaction of hydrazide to chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition
  作者：Jun Jiang、Yunfei Cai、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c0cc05804a

  日期：——

  The catalytic asymmetric aza-Michael reaction of benzoyl hydrazine toward chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition was facilitated by the developed N,N'-dioxide-Sc(OTf)(3) complex under mild conditions, affording the pharmacologically and synthetically useful products in moderate to high yields with up to 97% ee.

  通过在温和的条件下开发的N，N'-dioxide-Sc（OTf）（3）配合物促进苯甲酰肼通过未活化的胺部分共轭加成反应向查尔酮类化合物的催化不对称aza-Michael反应，从而提供了药理和合成有用的产品中等至高产量，ee最高可达97％。