4-(5-cyanomethylfuran-2-yl)-2-guanidinothiazole | 129595-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-cyanomethylfuran-2-yl)-2-guanidinothiazole
• 英文别名: 4-(5-Cyanomethylfuran-2-yl)-2-(diaminomethyleneamino)thiazole；2-[4-[5-(cyanomethyl)furan-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 129595-38-6
• 化学式: C₁₀H₉N₅OS
• 分子量: 247.28
• InChiKey: LTYCHMLCHAXFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-cyanomethylfuran-2-yl)-2-guanidinothiazole 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[5-[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]furan-2-yl]-N'-(4-methylphenyl)sulfonylethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。VI。作为有效的组胺H2受体拮抗剂的4-Furyl-2-guanidinothiazoles和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列的4-呋喃基-2-胍基噻唑衍生物和相关化合物，并评估了组胺H2-受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性。其中，化合物I-17，I-48和I-49在这些测试中显示出高活性。另外，化合物I-17对由压力，乙醇和HCl-阿司匹林诱导的每个胃溃疡具有有效的抑制活性。另一方面，化合物I-48显示出对幽门螺杆菌的抗菌活性，并且效力远强于临床使用的H2-拮抗剂。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2432
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基乙腈 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(5-cyanomethylfuran-2-yl)-2-guanidinothiazole
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。VI。作为有效的组胺H2受体拮抗剂的4-Furyl-2-guanidinothiazoles和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列的4-呋喃基-2-胍基噻唑衍生物和相关化合物，并评估了组胺H2-受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性。其中，化合物I-17，I-48和I-49在这些测试中显示出高活性。另外，化合物I-17对由压力，乙醇和HCl-阿司匹林诱导的每个胃溃疡具有有效的抑制活性。另一方面，化合物I-48显示出对幽门螺杆菌的抗菌活性，并且效力远强于临床使用的H2-拮抗剂。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2432

文献信息

• Furylthiazole derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05308857A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  The invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, A and Q are as described, useful in the treatment of ulcers.

  该发明涉及公式为：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，A和Q如所述的化合物，对溃疡的治疗有用。
• Katsura Yousuke, Inoue Yoshikazu, Tomishi Tetsuo, Itoh Harunobu, Ishikawa+, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 9, S 2432-2441
  作者：Katsura Yousuke, Inoue Yoshikazu, Tomishi Tetsuo, Itoh Harunobu, Ishikawa+

  DOI：——

  日期：——
• Furylthiazole derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0355612B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5308857A
  申请人：——

  公开号：US5308857A

  公开（公告）日：1994-05-03
• Studies on Antiulcer Drugs. VI. 4-Furyl-2-guanidinothiazoles and Related Compounds as Potent Histamine H2-Receptor Antagonists.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Tetsuo TOMISI、Harunobu ITOH、Hirohumi ISHIKAWA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.2432

  日期：——

  derivatives and related compounds were synthesized and evaluated for histamine H2-receptor antagonist and gastric acid antisecretory activities. Among them, compounds I-17, I-48 and I-49 showed high activities in these tests. In addition, compound I-17 possessed potent inhibitory activities on each of the gastric ulcers induced by stress, ethanol and HCl-aspirin. On the other hand, compound I-48 demonstrated

  合成了一系列的4-呋喃基-2-胍基噻唑衍生物和相关化合物，并评估了组胺H2-受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性。其中，化合物I-17，I-48和I-49在这些测试中显示出高活性。另外，化合物I-17对由压力，乙醇和HCl-阿司匹林诱导的每个胃溃疡具有有效的抑制活性。另一方面，化合物I-48显示出对幽门螺杆菌的抗菌活性，并且效力远强于临床使用的H2-拮抗剂。讨论了一些构效关系。