(3R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-3,4-dihydro-6-phenylpyran-2-one | 1437765-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-3,4-dihydro-6-phenylpyran-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1437765-66-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 312.796
• InChiKey: FSPPZBISWLYESX-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 正丁醛 在 酚嗪 、 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化的不对称氧化杂-Diels-Alder反应与简单的脂肪醛

  摘要：

  已经开发出一种使用简单脂肪醛 以高达 98% 的产率和大于 99% 的ee和大于 20:1 dr的有效对映选择性方法形成反式 内酰胺和顺式内酯 。该过程涉及通过氧化和去质子化从脂肪醛生成烯醇中间体的新途径。NHC=N-杂环卡宾，Ts=4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206490

文献信息

• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Asymmetric Oxidative Hetero-Diels-Alder Reactions with Simple Aliphatic Aldehydes
  作者：Xiaodan Zhao、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201206490

  日期：2012.12.3

  approach to form trans lactams and cis lactones in up to 98 % yield with greater than 99 % ee, and greater than 20:1 d.r. using simple aliphatic aldehydes has been developed. The process involves a new pathway to generate enolate intermediates from aliphatic aldehydes by oxidation and deprotonation. NHC=N‐heterocyclic carbene, Ts=4‐toluenesulfonyl.

  已经开发出一种使用简单脂肪醛 以高达 98% 的产率和大于 99% 的ee和大于 20:1 dr的有效对映选择性方法形成反式 内酰胺和顺式内酯 。该过程涉及通过氧化和去质子化从脂肪醛生成烯醇中间体的新途径。NHC=N-杂环卡宾，Ts=4-甲苯磺酰基。