4-(4-tert-butylbenzyloxy)benzyl chloride | 613240-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylbenzyloxy)benzyl chloride
• 英文别名: (4-tert-butylbenzyloxy)benzyl chloride；4-tert-Butyl-1-(4-chloromethyl-phenoxymethyl)-benzene；1-tert-butyl-4-[[4-(chloromethyl)phenoxy]methyl]benzene
• CAS: 613240-03-2
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO
• 分子量: 288.817
• InChiKey: NXEPZNPQVNREAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butylbenzyloxy)benzyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 14-[N-(4-(4-tert-butylbenzyloxy)benzyl)-1H-indol-3-ylmethylene]sophoridine
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯或吲哚骨架作为潜在抗肿瘤药的槐定啶衍生物的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.021
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-tert-butylbenzyloxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent and selective benzyloxybenzyl-based peroxisome proliferator-activator receptor (PPAR) δ agonists

  摘要：

  A series of 1,4-benzyloxybenzylsulfanylaryl carboxylic acids were prepared and their activities for PPAR receptor subtypes (alpha, beta, and gamma) with potential indications for the treatment of dyslipidemia were investigated. Analog 13a displayed the greatest binding affinity (IC50 = 10 nM) and selectivity (120-fold) for PPAR delta over PPAR alpha. Many of the analogs investigated were found to be highly selective for PPAR delta and were dependent on the point of attachment of the substituent. In the 1,4-series, analog 28e was found to be the most potent (IC50 = 1.7 nM) and selective (> 1000-fold) compound for PPAR delta. None of the compounds tested showed appreciable binding affinity for PPAR gamma. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.046

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030225158A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disipidemia, hypercholesteremia, obesity, eating disorders, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, hyperinsulinemia and diabetes in a mammal as well as methods of supressing appetite and modulating leptin levels in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  该发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用可接受盐、含有这些化合物或其盐的药用可接受组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR ACTIVITY AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Auerbach J. Bruce

  公开号：US20050153996A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disipidemia, hypercholesteremia, obesity, eating disorders, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, hyperinsulinemia and diabetes in a mammal as well as methods of supressing appetite and modulating leptin levels in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  本发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。本发明还揭示了这些化合物的药学上可接受的盐，包含这些化合物或其盐的药学上可接受的组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉硬化、高三酰甘油血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• US6964983B2
  申请人：——

  公开号：US6964983B2

  公开（公告）日：2005-11-15
• US6939875B2
  申请人：——

  公开号：US6939875B2

  公开（公告）日：2005-09-06
• USRE39916E1
  申请人：——

  公开号：USRE39916E1

  公开（公告）日：2007-11-06