3,4,5,6-四氢-2-吡啶胺 | 22780-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四氢-2-吡啶胺
• 英文名称: 2-iminopiperidine
• 英文别名: 2-Imino-piperidin；Piperidin-2-imine；2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine
• CAS: 22780-54-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD08669835
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: DHGUMNJVFYRSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢-2-吡啶胺 在 nitric oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与Am反应制得的碳键重氮二醇

  摘要：

  各种取代的脒游离碱发生反应的乙二胺互变异构体与一氧化氮（NO）以产生含有碳-二醇二氮烯结合化合物[R 1 - [R 2 - [R 3 C-N（O）NO -官能团（以前称为“亚硝基羟胺”）。尽管产物的性质确实有所不同，但新反应已被证明是相当普遍的。含有不止一个可取代氢的produce会生成聚间二烯二醇盐作为分子间盐，而仅能发生一次二one烯二胺化的those提供两性离子盐。这些二氮杂二氮杂ated化are显示为有用的NO供体化合物，当溶解于pH 7.4磷酸盐缓冲液中时，它会经历非常缓慢的自解离，从而生成NO和主要含有NO的一氧化二氮的混合物。该新发现的最有利的体现是单重氮二烯丙基化am两性离子的制备。医学上相关的α-肾上腺素能激动剂四氢唑啉与伊达唑烷的反应产生了单重氮二醇二am化z两性离子，从中观察到长达28天的NO释放，并且几乎没有终止的迹象。该反应应适用于多种药物，包括NO合酶抑制剂，抗肿瘤剂和抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/jo050921y
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentanone-(O-benzenesulfonyl oxime ) 在 氨 、 硝基苯 作用下， 生成 3,4,5,6-四氢-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  305. Am。第九部分 由酮肟磺酸盐和氨或胺制备取代的idine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001514
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 β-溴苯乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 3,4,5,6-四氢-2-吡啶胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 40.0h， 生成 N.N-dimethyl-p-vynil-aniline
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides

  摘要：

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。

  公开号：

  EP1178040A1

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• A divergent and metal free synthesis of sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, imidazothiazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles
  作者：S. R. K. Battula、V. P. Rama Kishore Putta、G. V. Subbareddy、I. E. Chakravarthy、V. Saravanan

  DOI：10.1039/c7ob00601b

  日期：——

  A divergent and metal free approach has been successfully developed for the synthesis of sulfoximine tethered heterocycles. A key α-bromoalkanone intermediate 3b has been reported for the first time. Various sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, thiozoloimidazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles are made from this common sulfoximine building block.

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。
• Polysubstituted and ring-fused pyridazine systems from tetrafluoropyridazine
  作者：Graham Pattison、Graham Sandford、Ian Wilson、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、John A. Christopher、David D. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.006

  日期：2017.2

  substitution of fluorine para to ring nitrogen. Subsequent reaction of the trifluoropyridazine derivatives 2 gave a range of 4,5-di- and tri-substituted products 3 and 6. Related reactions of tetrafluoropyridazine 1 with difunctional nucleophiles gave [6,6]-, [5,6]- and [6,5,6]-polycyclic ring fused pyridazine scaffolds 4 and 9. Further functionalisation of scaffolds 4 by nucleophlic aromatic substitution

  Tetrafluoropyridazine 1进行反应与一系列含氧，氮，硫和碳中心亲核试剂得到，通常，产品2选自氟取代而产生对位到环氮。三氟哒嗪衍生物2的随后反应给出了4,5-二-和三取代的产物3和6。四氟哒嗪1与双官能亲核试剂的相关反应给出了[6,6]-，[5,6]-和[6,5,6]-多环稠合哒嗪骨架4和9。支架的进一步功能化4涉及环原子氮邻位活化位点上的氟原子置换的核苷芳族取代过程提供了使用四氟哒嗪作为起始原料制备多取代哒嗪和新型多官能环稠合哒嗪系统提供合成可能性的指示，在药物中具有潜在应用发现竞技场。
• Syntheses of 5-HT2 antagonist activity of bicyclic 1,2,4-triazol-3(2H)-one and 1,3,5-triazine-2,4(3H)-dione derivatives
  作者：Yoshifumi Watanabe、Hiroyuki Usui、Shozo Kobayashi、Hirotaka Yoshiwara、Toshiro Shibano、Tsuyoshi Tanaka、Yoshiyuki Morishima、Megumi Yasuoka、Munefumi Kanao

  DOI：10.1021/jm00079a026

  日期：1992.1

  2,4-triazol-3(2H)-one and 1,3,5-triazine-2,4(3H)-dione derivatives with a 4-[bis(4-fluoro-phenyl)methylene]piperidine or 4-(4-fluorobenzoyl)piperidine group has been prepared and tested for 5-HT2 and alpha 1 receptor antagonist activity. Among the compounds prepared, 2-[2-[4-[bis(4-fluorophenyl)methylene]-piperidin-1-yl]ethyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one (7b) had the most

  一系列带有4- [双（4-氟-苯基）亚甲基的双环1,2,4-三唑-3（2H）-one和1,3,5-三嗪-2,4（3H）-二酮衍生物已制备]哌啶或4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基团并测试了5-HT 2和α1受体拮抗剂的活性。在制备的化合物中，2- [2- [2- [4- [双（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶-1-基]乙基] -5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑[ 4,3-a] pyridin-3（2H）-one（7b）具有最有效的5-HT2拮抗剂活性，高于利坦色林（2），而7b在体内未显示出α1拮抗剂活性。当测试阻断5-羟色氨酸诱导的头部抽搐的能力时，中央5-HT 2受体拮抗作用约为2的1/30。化合物21b，3- [2- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2H-吡啶基[1,2-a] -1,3， 5-三嗪-2，4（3H）-二酮也显示出有效的5-HT2拮抗剂活性