(R)-4-amino-2-chlorobutyric acid | 307316-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-amino-2-chlorobutyric acid
• 英文别名: (2R)-4-amino-2-chlorobutanoic acid
• CAS: 307316-14-9
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• 分子量: 137.566
• InChiKey: GMTKEFXQMRVCOB-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-amino-2-chlorobutyric acid 在 magnesium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-2-羧基环丁胺
  参考文献：
  名称：

  EP1415985

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-amino-2-chlorobutyric acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以78.4%的产率得到(R)-4-amino-2-chlorobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for cyclizing optically active 4-amino-2-halogenobutyric acids

  摘要：

  该发明提供了一种生产具有良好效率、便利性和商业优势的光学活性环氧丙氨酸的方法，该方法包括在光学产率高达90%或更高的情况下，使光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸环化。这是一种生产一般式（2）中的光学活性环氧丙氨酸的方法，其中*表示一个不对称碳原子，该方法包括在碱土金属的氧化物、除钡外的碱土金属的氢氧化物或有机胺的存在下，使一般式（1）中的光学活性4-氨基-2-卤代丁酸环化，其中X代表卤素原子，*表示不对称碳原子。

  公开号：

  US20030109719A1

文献信息

• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acids
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20050043547A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  An optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid (5) can be produced by preparing an optically active 4-amino-2-halobutyric acid (3) by halogenating an optically active 3-hydroxy-2-pyrrolidinone (1) with inversion of configuration to prepare an optically active 3-halo-2-pyrrolidinone (2) followed by hydrolysis or by halogenating an optically active 4-amino-2-hydroxybutyric acid ester (6) with inversion of configuration to prepare an optically active 4-amino-2-halobutyric acid ester (7) followed by hydrolysis or by halogenating the compound. (6) with inversion of configuration to prepare the compound (7), cyclizing the same to prepare the compound (2) followed by hydrolysis, further cyclizing the compound (3) followed by treating the reaction product with an amino group-protecting agent. The thus-obtained compound (5) can be improved its optical purity further by recrystallization.

  通过对光学活性的3-羟基-2-吡咯酮(1)进行卤代反应，反演构型制备光学活性的3-卤代-2-吡咯酮(2)，并水解或通过对光学活性的4-氨基-2-羟基丁酸酯(6)进行卤代反应，反演构型制备光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸酯(7)，再水解，或通过卤代反应制备化合物(6)，反演构型制备化合物(7)，环化得到化合物(2)，水解，进一步环化化合物(3)，再用氨基保护试剂处理反应产物，可以制备出光学活性的N-保护的氮杂环丙氨酸(5)。通过重结晶可以进一步提高化合物(5)的光学纯度。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1193253B1

  公开（公告）日：2008-06-25
• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1170287B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• EP1415985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for cyclizing optically active 4-amino-2-halogenobutyric acids
  申请人：——

  公开号：US20030109719A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The invention provides a process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid with good efficiency, expedience, and commercial advantage, which comprises cyclizing an optically active 4-amino-2-halogenobutyric acid in an optical yield of as high as 90% or more. It is a process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid of the general formula (2), in which * denotes an asymmetric carbon atom, which comprises cyclizing an optically active 4-amino-2-halogenobutyric acid of the general formula ( 1 ), in which X represents a halogen atom and * denotes an asymmetric carbon atom, in the presence of an oxide of an alkaline earth metal, a hydroxide of an alkaline earth metal excepting barium, or an organic amine. 1

  该发明提供了一种生产具有良好效率、便利性和商业优势的光学活性环氧丙氨酸的方法，该方法包括在光学产率高达90%或更高的情况下，使光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸环化。这是一种生产一般式（2）中的光学活性环氧丙氨酸的方法，其中*表示一个不对称碳原子，该方法包括在碱土金属的氧化物、除钡外的碱土金属的氢氧化物或有机胺的存在下，使一般式（1）中的光学活性4-氨基-2-卤代丁酸环化，其中X代表卤素原子，*表示不对称碳原子。