methyl crotyloxyacetate | 109603-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl crotyloxyacetate
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-but-2-enoxy]acetate
• CAS: 109603-79-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MQWLLJHHSUODJX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl crotyloxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4R,5R)-5-[(Z)-but-2-enoxy]-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (±)-fluorobotryodiplodin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86049-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [((Z)-But-2-enyl)oxy]-acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl crotyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via a Chiral Boron Ester Enolate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s67

文献信息

• Novel silyl triflate-mediated “[2,3]wittig” sigmatropic rearrangement. The possible intervention of an oxygen ylide
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Tatsuya Tabei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84992-8

  日期：——

  A novel silyl triflate-mediated [2,3]sigmatropic rearrangement of (allyloxy)acetates and their ketene silyl acetals is described, which is proposed to proceed via rarely precedented oxygen ylides. The formal [2,3]Wittlg shift is characterized by the unique stereoselectivity, , the rarely precedented -selectivity and the high erythro-selectivity.

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。
• Enantioselective [2,3]Wittig rearrangement involving a chiral boron enolate terminus
  作者：Katsuhiko Fujimoto、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73309-0

  日期：1994.7

  The first enantioselective version of the ester enolate [2,3]Wittig rearrangement is described which involves a chiral boron enolate with a chiral bis-sulfonamide ligand to provide a high enantioselectivity(>95%ee), along with a high threo diastereoselectivity.

  描述了酯烯酸酯[2，3] Wittig重排的第一个对映选择性形式，其涉及具有手性双磺酰胺配体的手性硼烯酸酯，以提供高对映选择性（＞ 95％ee），以及高苏式非对映选择性。
• [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates
  作者：Taeboem Oh、Zbigniew Wrobel、Steven M. Rubenstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92271-8

  日期：1991.1

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.
• Fujimoto Katsuhiko, Nakai Takeshi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5019- 5022
  作者：Fujimoto Katsuhiko, Nakai Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI KOICHI; TAKAHASHI OSAMU; TABEI TATSUYA; NAKAI TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4511-4514
  作者：MIKAMI KOICHI、 TAKAHASHI OSAMU、 TABEI TATSUYA、 NAKAI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——