1-n-octyl-2,4,6-trimethylbenzene | 177969-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-n-octyl-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-octyl-1,3,5-trimethylbenzene；1,3,5-trimethyl-2-octylbenzene；1-octyl-2,4,6-trimethylbenzene
• CAS: 177969-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₈
• 分子量: 232.409
• InChiKey: SNDADGLXGYYKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-octyl-2,4,6-trimethylbenzene 在 aluminium chloride sodium hydroxide 、 CO₂ 作用下， 生成 2,4,6-trimethyl-3-n-octylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkylated aromatic carboxylic acids and

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式I的多烷基芳香羧酸的过程：##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，卤素或C.sub.5-C.sub.8环烷基，但至少两个R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4或R.sub.5取代基为烷基和/或环烷基，通过将相应的芳香烃与二氧化碳反应来实现，该反应在观察特定的温度和压力比率下进行。本发明还涉及一种制备相应酰卤的一锅法过程。

  公开号：

  US05616787A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 C₂₇H₃₃Fe^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-n-octyl-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化熊田偶联中的TMEDA：胺加合物与均一的“酸酯”配合物形成

  摘要：

  氯化铁与均相格氏试剂和四甲基乙二胺（TMEDA）在催化相关条件下的反应趋于产生均质的“酸酯”配合物[Fe（mes）3 ] -（mes = mesityl），而不是二胺的加合物。这是一种具有催化活性的配合物。与典型的中性[FeR 2（TMEDA）]络合物相比，[Fe（mes）3 ] -和相关的络合物[Fe（Bn）3 ] -（Bn =苄基）与代表性的亲电试剂反应更快。在苄基和较小的芳基格氏试剂中，在催化相关条件下观察到Fe I物种。[Fe（Bn）的X射线结构求出3 ] -和[Fe（Bn）4 ] -。[Fe（Bn）4 ] -是第一种结构均一的均相σ-烃基Fe III配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308395

文献信息

• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• Iron-Catalyzed Grignard Cross-Coupling with Alkyl Halides Possessing β-Hydrogens
  作者：Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol049779y

  日期：2004.4.1

  Tris(acetylacetonato)iron(III) (Fe(acac)(3)) was found to be an efficient catalyst for the cross-coupling reaction between aryl Grignard reagents and alkyl halides possessing beta-hydrogens. The reaction is applicable to secondary alkyl halides as well as primary ones. [reaction: see text]

  发现三（乙酰丙酮基）铁（III）（Fe（acac）（3））是芳基格氏试剂与具有β氢的烷基卤化物之间交叉偶联反应的有效催化剂。该反应适用于仲烷基卤化物和伯烷基卤化物。[反应：看文字]
• Unlocking the Friedel-Crafts arylation of primary aliphatic alcohols and epoxides driven by hexafluoroisopropanol
  作者：Shaofei Zhang、Marie Vayer、Florent Noël、Vuk D. Vuković、Andrei Golushko、Nazanin Rezajooei、Christopher N. Rowley、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.023

  日期：2021.12

  (HFIP) as a solvent. Electron-poor aromatic epoxides and aliphatic epoxides undergo stereospecific arylation to give an alcohol which, depending on the reaction conditions, can partake in a second nucleophilic substitution with a different arene in one pot. Phenyl ethanols react through a phenonium intermediate, whereas simple aliphatic alcohols participate in a rare intermolecular SN2 Friedel-Crafts

  醇和环氧化物可以说是 Friedel-Crafts 烷基化的理想亲电试剂，因为它们广泛可用，不需要预活化，并且不产生除水以外的化学计量废物。然而，伯脂肪醇和大多数类型的末端环氧化物都与现有的分子间弗里德尔-克拉夫茨方法不兼容，因此从环氧化物开始的连续弗里德尔-克拉夫茨反应仍未得到充分探索。在这里，我们报告说，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中的布朗斯台德酸催化可以轻松克服这些限制。缺电子的芳族环氧化物和脂肪族环氧化物经过立体有择芳基化得到醇，根据反应条件，醇可以在一锅中与不同的芳烃进行第二次亲核取代。N 2 Friedel-Crafts 工艺，专门提供线性产品。这项工作提供了一种替代金属催化交叉偶联的方法，用于访问重要的支架，扩大了 Friedel-Crafts 反应的应用范围。
• Noda, Daisuke; Sunada, Yusuke; Hatakeyama, Takuji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6078 - 6079
  作者：Noda, Daisuke、Sunada, Yusuke、Hatakeyama, Takuji、Nakamura, Masaharu、Nagashima, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• TMEDA in Iron-Catalyzed Kumada Coupling: Amine Adduct versus Homoleptic “ate” Complex Formation
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Paul M. Cogswell、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Damien M. Murphy、Joshua Nunn、Christopher H. Woodall

  DOI：10.1002/anie.201308395

  日期：2014.2.10

  iamine (TMEDA) under catalytically relevant conditions tend to yield the homoleptic “ate” complex [Fe(mes)3]− (mes=mesityl) rather than adducts of the diamine, and it is this ate complex that accounts for the catalytic activity. Both [Fe(mes)3]− and the related complex [Fe(Bn)3]− (Bn=benzyl) react faster with representative electrophiles than the equivalent neutral [FeR2(TMEDA)] complexes. FeI species

  氯化铁与均相格氏试剂和四甲基乙二胺（TMEDA）在催化相关条件下的反应趋于产生均质的“酸酯”配合物[Fe（mes）3 ] -（mes = mesityl），而不是二胺的加合物。这是一种具有催化活性的配合物。与典型的中性[FeR 2（TMEDA）]络合物相比，[Fe（mes）3 ] -和相关的络合物[Fe（Bn）3 ] -（Bn =苄基）与代表性的亲电试剂反应更快。在苄基和较小的芳基格氏试剂中，在催化相关条件下观察到Fe I物种。[Fe（Bn）的X射线结构求出3 ] -和[Fe（Bn）4 ] -。[Fe（Bn）4 ] -是第一种结构均一的均相σ-烃基Fe III配合物。