benzyl N-benzyl-N-(3-butenyl)carbamate | 123934-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-(3-butenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)carbamate；benzyl N-benzyl-N-but-3-enylcarbamate
• CAS: 123934-05-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: YPPSPGWIYJDJTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-(3-butenyl)carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 生成 methyl 5-benzylamino-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A

  摘要：

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96112-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基苄基氨基甲酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-benzyl-N-(3-butenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A

  摘要：

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96112-5

文献信息

• A novel approach to the asymmetric synthesis of manzamine A. Construction of the tetracyclic ABCE ring system
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Yueling Wong、Tobias Rein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75792-3

  日期：1994.1

  The enantiomerically pure tetracyclic ABCE subunit of manzamine A has been constructed by an intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylogous imide 13 to give the ABC tricyclic core 14; elaboration of 14 into 16 followed by a novel olefin metathesis reaction to form the azocine ring then delivered the tetracycle 17.

  甘露糖胺A的对映体纯的四环ABCE亚基是通过亚乙烯基酰亚胺13的分子内Diels-Alder反应构建得到ABC三环核14的。精制14到16然后进行新的烯烃复分解反应形成偶氮环，然后传递四环17。
• Generation of synthetic equivalents of RCH(Li)NH2 for the synthesis of primary amines. Tin-lithium exchange on carbamate-protected (.alpha.-aminoalkyl)stannanes
  作者：William H. Pearson、Aline C. Lindbeck

  DOI：10.1021/jo00285a005

  日期：1989.11