N-methoxymethyl benzylamine benzylcarbamate | 123613-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxymethyl benzylamine benzylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-(methoxymethyl)carbamate；benzyl N-methoxymethyl(benzyl)carbamate
• CAS: 123613-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: PSONSWRQDIDOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl benzylamine benzylcarbamate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-benzylamino-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the “tricyclic heart” of manzamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99482-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基苄基氨基甲酸酯 、 氯甲基甲基醚 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-methoxymethyl benzylamine benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the “tricyclic heart” of manzamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99482-6

文献信息

• A Facile Method for the Preparation of MOM-Protected Carbamates
  作者：David M. Barnes、Jufang Barkalow、Daniel J. Plata

  DOI：10.1021/ol8022769

  日期：2009.1.15

  A novel method for the preparation of MOM-protected carbamates is described that avoids the use of MOM-Cl, a regulated carcinogen. The two-step, one-pot procedure generates a reactive N-chloromethyl carbamate that is quenched with methanol to afford MOM-protected carbamates. The process is tolerant of a variety of functionalities, including Boc, sulfonamide, and acetamide protecting groups. Mild conditions for the removal of the MOM group are also described; selective deprotection of the MOM group in the presence of a Boc group has been demonstrated.
• Synthesis of the “tricyclic heart” of manzamines
  作者：Karel M.J. Brands、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99482-6

  日期：1989.1
• BRANDS, KAREL M. J.;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1423-1426
  作者：BRANDS, KAREL M. J.、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A
  作者：Karel M.J. Brands、Arthur A.P. Meekel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96112-5

  日期：1991.3

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.