甲基3-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯 | 92234-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基3-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: 3-methylisoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methylisoxazole-4-carboxylate；3-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 92234-50-9
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: QLWCWMCZEGJNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-methyl-1-imidazolyl)acrylate 、 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到甲基3-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tsuzuki, Atsushi; Tajima, Tadakuni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 201 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects in isoxazoles: identification of 4-substituted isoxazoles as Michael acceptors
  作者：Connie K. Y. Lee、Christopher J. Easton、Mariana Gebara-Coghlan、Leo Radom、Anthony P. Scott、Gregory W. Simpson、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b207808b

  日期：2002.12.6

  Crystallographic and theoretical studies have been used to investigate substituent effects, which are manifest in electrochemical and yeast-catalysed reactions of 4- and 5-acyl-, alkoxycarbonyl-, cyano- and phenyl-substituted isoxazoles. The results show that isoxazoles substituted at the 4-position with π-electron-withdrawing substituents have enhanced C4–C5 bond polarity and are structurally similar to Michael acceptors. As a consequence there is elongation and weakening of their N–O bonds. By contrast, their 5-substituted regioisomers and isoxazoles substituted at C4 with conjugating, but not π-electron-withdrawing, substituents have diminished C4–C5 bond polarity. This results in the selective electrochemical and yeast-catalysed reduction of 4-substituted isoxazoles, as well as their hydrogenolytic ring cleavage and conjugate reduction with sodium borohydride.

  我们利用晶体学和理论研究来探讨取代基效应，这些效应体现在 4-和 5-酰基、烷氧羰基、氰基和苯基取代的异噁唑的电化学反应和酵母催化反应中。结果表明，在 4 位上被π-电子吸收取代基取代的异噁唑具有更强的 C4-C5 键极性，在结构上类似于迈克尔受体。因此，它们的 N-O 键会变长和变弱。相比之下，它们的 5-取代基异构体和在 C4 处被共轭取代（而不是被π-电子吸收取代）的异噁唑的 C4-C5 键极性则会减弱。这导致 4-取代的异噁唑在电化学和酵母催化下发生选择性还原，以及与硼氢化钠一起发生氢解环裂解和共轭还原。
• KASHIMA, CHOJI;TSUZUKI, ATSUSHI;TAJIMA, TADAKUNI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 201-203
  作者：KASHIMA, CHOJI、TSUZUKI, ATSUSHI、TAJIMA, TADAKUNI

  DOI：——

  日期：——