4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine | 93564-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-mesitylpyridine；4-Mesitylpyridin
• CAS: 93564-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: WNYQWOBSLLHNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 溴化氰 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-Mesityl-5-(N-methylanilino)-2,4-pentadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Haefelinger, Guenter; Ott, Guenther, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 9, p. 1605 - 1615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 正丁基锂 、 2-碘酰苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂在合成4-芳基-2-苯基吡啶及其相应的铱（iii）配合物中的用途†

  摘要：

  据报道，从4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯开始，合成4-芳基取代的苯基吡啶（ppy）的一种无钯的通用途径。与芳基锂反应，然后进行三氟乙酸脱水/脱保护，并与2-碘基苯甲酸氧化，最后进行苯基化，得到4个配体（L 1-4 H）：2,4-二苯基吡啶，4-（4-甲氧基苯基）-2-苯基吡啶，2-苯基-4-（邻甲苯基）吡啶和4-间甲苯基-2-苯基吡啶。这些配体与铱配位得到相应的Ir（L）2（A）络合物（Ir1–7），其中A =辅助配体乙酰乙酸盐或2-吡啶甲酸。这用于证明，通过辅助配体选择和ppy配体的4-芳基取代基之间的扭转扭曲的组合，可以在502-560 nm的范围内调节复合物的磷光发射。

  DOI：

  10.1039/c6dt01461e

文献信息

• Syntheses of substituted pyridines, quinolines and diazines via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl Grignard reagents
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00411-8

  日期：2002.5

  arylmagnesium halides (phenylmagnesium chloride, mesitylmagnesium bromide, 4-(methoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride and 4-cyanophenylmagnesium chloride) and halopyridines allowed the synthesis of substituted pyridines. Owing to the remarkably mild conditions used (often below 0°C), the reaction could be extended to the use of functionalized halopyridines, haloquinolines and halodiazines.

  芳基卤化镁（苯基镁氯化物，间苯二甲氧基溴化镁，4-（甲氧基羰基）苯基氯化镁和4-氰基苯基氯化镁）与卤吡啶之间的钯催化交叉偶联反应可合成取代吡啶。由于使用了非常温和的条件（通常低于0°C），因此该反应可以扩展到使用功能化的卤代吡啶，卤代喹啉和卤代二嗪。
• Palladium dichloride adduct of N,N-bis-(diphenylphosphanylmethyl)-2-aminopyridine: synthesis, structure and catalytic performance in the decarboxylative cross-coupling of 4-picolinic acid with aryl bromide
  作者：Run-Tian He、Jian-Feng Wang、Hui-Fang Wang、Zhi-Gang Ren、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c4dt00815d

  日期：——

  Reaction of PdCl2 with N,N-bis-(diphenylphosphanylmethyl)-2-aminopyridine (bdppmapy) afforded a mononuclear complex [(bdppmapy)PdCl2] (1). Compound 1 was characterized by elemental analysis, IR, 1H, 13C and 31P NMR, electrospray ion mass spectra (ESI-MS) and X-ray single crystal crystallography. The Pd(II) center in 1 is chelated by bdppmapy, showing a cis-square planar geometry. With the assistance of additive Cu2O, complex 1 exhibited good catalytic activity toward the decarboxylative cross-coupling reactions between 4-picolinic acid and aryl bromides. In the presence of only 2 mol% catalyst, a family of 4-aryl-pyridines could be isolated in up to 83% yield.

  PdCl2与N,N-bis-(diphenylphosphanylmethyl)-2-aminopyridine (bdppmapy)反应生成单核配合物[(bdppmapy)PdCl2] (1)。化合物1通过元素分析、红外光谱、1H、13C和31P NMR、电喷雾离子质谱（ESI-MS）以及X射线单晶晶体学进行了表征。1中Pd(II)中心被bdppmapy咬合，显示出顺式正方平面几何结构。在添加剂Cu2O的辅助下，配合物1在4-吡啶酸与芳基溴化物之间的去羧交叉偶联反应中表现出良好的催化活性。在仅使用2摩尔%的催化剂的情况下，能够分离出一系列4-芳基吡啶，产率高达83%。
• Modular photoredox system with extreme reduction potentials based on pyridine catalysis
  作者：Lutao Bai、Lei Jiao

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.06.023

  日期：2023.11

  exhibit potent reduction abilities required for reducing inert substrates, and more new systems with extreme reduction potentials are highly desirable. Notably, developing a new photoredox system usually requires iterative work on molecular design and synthesis. In this work, we present a conceptually distinct modular photoredox system, which features the in situ formation of a photoredox-active species

  光诱导电子转移是有机分子单电子还原及其活化的有效方法。为此目的，已经开发了多种分子光氧化还原系统，但其中只有少数表现出还原惰性底物所需的有效还原能力，并且非常需要更多具有极端还原潜力的新系统。值得注意的是，开发新的光氧化还原系统通常需要在分子设计和合成方面进行迭代工作。在这项工作中，我们提出了一个概念上不同的模块化光氧化还原系统，其特征是从三个简单模块（吡啶衍生物作为催化剂，二硼[4]化合物和醇化物作为牺牲成分）原位形成光氧化还原活性物质。。这使得可以灵活调整其性能以接近极端还原电位，从而实现各种具有挑战性的单电子还原反应。这项工作扩展了吡啶催化的实用性，并作为分子光氧化还原系统的概念证明。
• HAEFELINGER, G.;OTT, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 9, 1605-1615
  作者：HAEFELINGER, G.、OTT, G.

  DOI：——

  日期：——
• The use of organolithium reagents for the synthesis of 4-aryl-2-phenylpyridines and their corresponding iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Ross Davidson、Yu-Ting Hsu、Thomas Batchelor、Dmitry Yufit、Andrew Beeby

  DOI：10.1039/c6dt01461e

  日期：——

  pyridine and 4-mesityl-2-phenylpyridine. These ligands were coordinated to iridium to give the corresponding Ir(L)2(A) complexes (Ir1–7), where A = ancillary ligand acetylacetate or 2-picolinate. This was used to demonstrate that, through a combination of ancillary ligand choice and torsional twisting between the 4-aryl substituents of the ppy ligands, it is possible to tune the phosphorescent emission

  据报道，从4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯开始，合成4-芳基取代的苯基吡啶（ppy）的一种无钯的通用途径。与芳基锂反应，然后进行三氟乙酸脱水/脱保护，并与2-碘基苯甲酸氧化，最后进行苯基化，得到4个配体（L 1-4 H）：2,4-二苯基吡啶，4-（4-甲氧基苯基）-2-苯基吡啶，2-苯基-4-（邻甲苯基）吡啶和4-间甲苯基-2-苯基吡啶。这些配体与铱配位得到相应的Ir（L）2（A）络合物（Ir1–7），其中A =辅助配体乙酰乙酸盐或2-吡啶甲酸。这用于证明，通过辅助配体选择和ppy配体的4-芳基取代基之间的扭转扭曲的组合，可以在502-560 nm的范围内调节复合物的磷光发射。