(E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid | 106896-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-4,4-dimethyl-5-oxopent-2-enoic acid
• CAS: 106896-69-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LAPVBALGLWNNQH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.1 °C
• 沸点：
  115.0-117.0 °C(Press: 0.20 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3E,9E,15E)-6,12,18-Trihydroxy-5,5,11,11,17,17-hexamethyl-1,7,13-trioxa-cyclooctadeca-3,9,15-triene-2,8,14-trione
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic 酸及其衍生物

  摘要：

  (Z)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (1) 几乎完全以羟基内酯形式存在，互变异构平衡常数 (K=[Ring]/[Chain]) 为 2.8×103 in用 pKa 方法估计的水。描述了几个优选环形式的 1 衍生物的例子，它们能够表现出环链互变异构现象。(E)-4,4-二甲基-5-氧代-2-戊烯酸 (7) 与亚硫酰氯反应生成三聚氯内酯，用水或苯胺处理生成相应的羟基或苯胺基内酯。化合物 1 或 7 与多种苯肼反应生成二氢吡唑衍生物，但 2,4-二硝基苯肼除外，它与 1 反应生成 2,4-二硝基苯肼内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.815
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-(t-butylamino)-4,4-dimethyl-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic 酸及其衍生物

  摘要：

  (Z)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (1) 几乎完全以羟基内酯形式存在，互变异构平衡常数 (K=[Ring]/[Chain]) 为 2.8×103 in用 pKa 方法估计的水。描述了几个优选环形式的 1 衍生物的例子，它们能够表现出环链互变异构现象。(E)-4,4-二甲基-5-氧代-2-戊烯酸 (7) 与亚硫酰氯反应生成三聚氯内酯，用水或苯胺处理生成相应的羟基或苯胺基内酯。化合物 1 或 7 与多种苯肼反应生成二氢吡唑衍生物，但 2,4-二硝基苯肼除外，它与 1 反应生成 2,4-二硝基苯肼内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.815

文献信息

• ITO, KUNIO;MIYAJIMA, SHINGO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 3, 815-818
  作者：ITO, KUNIO、MIYAJIMA, SHINGO

  DOI：——

  日期：——