[(2Z)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol | 1260428-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2Z)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1260428-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: GZHQYTOXMFUJCD-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2Z)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2Z)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 、 [(2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Protocol of Trans-Substituted Cyclopentenes via the Ring-Opening Rearrangement of MCP Alkenyl Derivatives

  摘要：

  A efficient method to stereospecifically synthesize trans-substituted cyclopentene derivatives via the ring-opening rearrangement of readily available MCP alkenyl derivatives in moderate to good yields has been described. The control experiment based on the deuterium labeling experiment and the addition of TEMPO revealed that this transformation might proceed through a fast concerted pericyclic process rather than a simple radical pathway or an ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/jo902512q