N-[5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]acetamide | 147778-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-Chloromethyl-5-chloro-acetanilide
• CAS: 147778-03-8
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.083
• InChiKey: JVHNGZXOESEBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]acetamide 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺原位生成的N- [2-（异硫氰酸根合甲基）苯基]酰胺环化合成1-酰基-3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400078
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  唑系列CCR2拮抗剂的体内活性

  摘要：

  一系列联芳基磺酰胺的优化导致化合物7的鉴定，该化合物在硫代乙醇酸酯诱导的腹膜炎模型中证明了剂量依赖性和菌株特异性抑制单核细胞募集。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.020

文献信息

• [EN] NITROQUINOLONE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993014067A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) A class of optionally 4-substituted 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrathydroquinoline derivatives are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.(FR) On décrit une classe de dérivés de la 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoline (le cas échéant substituée en position 4) qui sont des antagonistes sélectifs non compétitifs des récepteurs du N-METHYL-D-ASPARTATE NMDA et/ou qui sont des antigonistes des récepteurs de l'acide 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole proprionique (AMPA) et qui sont donc utiles pour le traitement d'états pathologiques tels que les troubles neurodégénératifs, les convulsions, ou la schizophrénie, qui nécessitent l'administration d'un antagoniste des récepteurs du NMDA et/ou de l'AMPA.

  描述了一类选择性非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，该化合物可以是4位可替代的3-硝基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物；或者为2-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基丙酸（AMPA）受体拮抗剂。因此，它们可用于治疗神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症等需要NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的疾病状态。
• Carling; Leeson; Moore, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3397 - 3408
  作者：Carling、Leeson、Moore、Smith、Moyes、Mawer、Thomas、Chan、Baker、Foster、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/14054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Carling Robert W., Leeson Paul D., Moore Kevin W., Smith Julian D., Moyes+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 22, S 3397-3408
  作者：Carling Robert W., Leeson Paul D., Moore Kevin W., Smith Julian D., Moyes+

  DOI：——

  日期：——
• NITROQUINOLONE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0623111A1

  公开（公告）日：1994-11-09