N-[5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide | 150869-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 5-Chloro-2-hydroxymethyl-acetanilide；N-(5-Chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide
• CAS: 150869-44-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: FKRNMKVUCPWAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22 g的产率得到N-[5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  唑系列CCR2拮抗剂的体内活性

  摘要：

  一系列联芳基磺酰胺的优化导致化合物7的鉴定，该化合物在硫代乙醇酸酯诱导的腹膜炎模型中证明了剂量依赖性和菌株特异性抑制单核细胞募集。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Carling; Leeson; Moore, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3397 - 3408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• In vivo activity of an azole series of CCR2 antagonists
  作者：Chris A. Smethurst、Nicola Bevan、Carl Brooks、Amanda Emmons、Peter J. Gough、Claudette Mookherjee、Kitty Moores、Simon Peace、Joanne Philp、Val Piercy、Steve P. Watson、Mara Zippoli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.020

  日期：2012.12

  Optimisation of a series of biaryl sulphonamides resulted in the identification of compound 7 which demonstrated dose-dependent and strain-specific inhibition of monocyte recruitment in a thioglycollate-induced peritonitis model of inflammation.

  一系列联芳基磺酰胺的优化导致化合物7的鉴定，该化合物在硫代乙醇酸酯诱导的腹膜炎模型中证明了剂量依赖性和菌株特异性抑制单核细胞募集。
• Nitroquinolone derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05376748A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  A class of optionally 4-substituted 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.

  一类可选用4-取代的3-硝基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物是选择性的非竞争性NMDA受体拮抗剂和/或AMPA受体拮抗剂，因此在治疗需要使用NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的疾病，例如神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症方面具有效用。
• [EN] NITROQUINOLONE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993014067A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) A class of optionally 4-substituted 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrathydroquinoline derivatives are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.(FR) On décrit une classe de dérivés de la 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoline (le cas échéant substituée en position 4) qui sont des antagonistes sélectifs non compétitifs des récepteurs du N-METHYL-D-ASPARTATE NMDA et/ou qui sont des antigonistes des récepteurs de l'acide 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole proprionique (AMPA) et qui sont donc utiles pour le traitement d'états pathologiques tels que les troubles neurodégénératifs, les convulsions, ou la schizophrénie, qui nécessitent l'administration d'un antagoniste des récepteurs du NMDA et/ou de l'AMPA.

  描述了一类选择性非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，该化合物可以是4位可替代的3-硝基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物；或者为2-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基丙酸（AMPA）受体拮抗剂。因此，它们可用于治疗神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症等需要NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的疾病状态。
• WO2007/14054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——