3-acetonyl-5-cyano-1,2,4-thiadiazole | 224639-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetonyl-5-cyano-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-acetonyl-5-cyano-1,2,4-thiazole；3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carbonitrile
• CAS: 224639-97-8
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: CBYPTDZZPBRMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 3-acetonyl-5-cyano-1,2,4-thiadiazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86.2%的产率得到5-cyano-3-(5-methoxy-2-methylindol-3-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-丙酮基-5-氰基-1,2,4-噻二唑与苯肼盐酸盐的反应：吲哚化和苯基吡唑化。

  摘要：

  用4-甲基或4-甲氧基苯基肼盐酸盐处理3-丙酮基-5-氰基-1,2,4-噻二唑（1），得到5-氰基-3-（2,5-二甲基吲哚-3-基）-1，单独的产物分别为2,4-噻二唑（2）或5-氰基-3-（5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基）-1,2,4-噻二唑（3）。相反，用盐酸苯肼处理1会形成5-氰基-3-（2-甲基吲哚-3-基）-1,2,4-噻二唑（4）和意外的5-氰基-3-（ 3，5-二甲基-1-苯基吡唑-4-基）-1，2，4-噻二唑（5）。以类似的方式，当用盐酸4-氯苯肼处理1时，通过苯基吡唑化抑制吲哚化，产生5-氰基-3-（5-氯-2-甲基吲哚-3-基）-1，2，4-噻二唑（6）和5-氰基-3- [1-（4-氯苯基）-3,5-二甲基吡唑-4-基] -1,2,4-噻二唑（7）。讨论了反应机理。化合物4

  DOI：

  10.1248/cpb.48.160
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-(5-methyl-3-isoxazolylimino)-5H-1,2,3-dithiazole 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以80.4%的产率得到3-acetonyl-5-cyano-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 5-Cyano-1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  Treatment of 4-chloro-5-(3-isoxazolylimino)-5H-1,2,3-dithiazoles with piperidine in dichloromethane gave 5-cyano-1,2,4-thiadiazoles (51.8 %-92.1 % yield).

  DOI：

  10.3987/com-98-8459