1-carboethoxy-2-chloromethylbenzimidazole | 43016-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-carboethoxy-2-chloromethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-benzoimidazole-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Chlormethyl-1-ethoxycarbonyl-benzimidazol；ethyl 2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate；ethyl 2-(chloromethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 43016-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD06016705
• 分子量: 238.674
• InChiKey: HLQNQGSHORGGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboethoxy-2-chloromethylbenzimidazole 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (1H-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  （1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸酯（Bimp2-）的合成和酸碱性质。（N-1）H和膦酸酯基之间在水溶液中形成分子内氢键的证据。

  摘要：

  描述了（1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸H2（Bimp）+/-的合成：2-氯甲基苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应生成1-碳乙氧基-2-氯甲基苯并咪唑，并用亚磷酸三甲酯处理用HBr水溶液水解后，得到H2（Bimp）+/-。在H2（Bimp）+/-中，一个质子位于N-3位，另一个质子位于膦酸酯基团上；两种酸度常数都是通过电位pH滴定法（25℃； I = 0.1 M，NaNO3）在水溶液中测定的，其pKa值分别为5.37 +/- 0.02和7.41 +/- 0.02。估计从H3（Bimp）+的P（O）（OH）2基团释放初级质子的酸度常数为：pKa = 1.5 +/- 0.2。此外，Bimp2-可以在其中性（N-1 / N-3）H位进一步质子化，得到苯并咪唑酸酯残基，但是此反应仅在强碱性溶液（KOH）中发生；G. Yagil（J. Phys。Chem。，1967，71，1034）开发的H_标度的应用以及紫外分光光度法测量得出pKa

  DOI：

  10.1039/b301281f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-carboethoxy-2-chloromethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  （1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸酯（Bimp2-）的合成和酸碱性质。（N-1）H和膦酸酯基之间在水溶液中形成分子内氢键的证据。

  摘要：

  描述了（1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸H2（Bimp）+/-的合成：2-氯甲基苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应生成1-碳乙氧基-2-氯甲基苯并咪唑，并用亚磷酸三甲酯处理用HBr水溶液水解后，得到H2（Bimp）+/-。在H2（Bimp）+/-中，一个质子位于N-3位，另一个质子位于膦酸酯基团上；两种酸度常数都是通过电位pH滴定法（25℃； I = 0.1 M，NaNO3）在水溶液中测定的，其pKa值分别为5.37 +/- 0.02和7.41 +/- 0.02。估计从H3（Bimp）+的P（O）（OH）2基团释放初级质子的酸度常数为：pKa = 1.5 +/- 0.2。此外，Bimp2-可以在其中性（N-1 / N-3）H位进一步质子化，得到苯并咪唑酸酯残基，但是此反应仅在强碱性溶液（KOH）中发生；G. Yagil（J. Phys。Chem。，1967，71，1034）开发的H_标度的应用以及紫外分光光度法测量得出pKa

  DOI：

  10.1039/b301281f

文献信息

• US7229987B2
  申请人：——

  公开号：US7229987B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• Synthesis and acid–base properties of (1H-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonate (Bimp²⁻). Evidence for intramolecular hydrogen-bond formation in aqueous solution between (N-1)H and the phosphonate group
  作者：María José Sánchez-Moreno、Raquel B. Gómez-Coca、Alfonso Fernández-Botello、Justyn Ochocki、Andrzej Kotynski、Rolf Griesser、Helmut Sigel

  DOI：10.1039/b301281f

  日期：——

  constants taken from the literature show that this latter pKa value is far too large and this allows the conclusion that an intramolecular hydrogen bond is formed between the (N-1/N-3)H site and the phosphonate group of Bimp2-; the formation degree of this hydrogen-bonded isomer is estimated to be 98 +/- 2%. The general relevance of this and the other results are shortly discussed and the species distribution

  描述了（1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸H2（Bimp）+/-的合成：2-氯甲基苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应生成1-碳乙氧基-2-氯甲基苯并咪唑，并用亚磷酸三甲酯处理用HBr水溶液水解后，得到H2（Bimp）+/-。在H2（Bimp）+/-中，一个质子位于N-3位，另一个质子位于膦酸酯基团上；两种酸度常数都是通过电位pH滴定法（25℃； I = 0.1 M，NaNO3）在水溶液中测定的，其pKa值分别为5.37 +/- 0.02和7.41 +/- 0.02。估计从H3（Bimp）+的P（O）（OH）2基团释放初级质子的酸度常数为：pKa = 1.5 +/- 0.2。此外，Bimp2-可以在其中性（N-1 / N-3）H位进一步质子化，得到苯并咪唑酸酯残基，但是此反应仅在强碱性溶液（KOH）中发生；G. Yagil（J. Phys。Chem。，1967，71，1034）开发的H_标度的应用以及紫外分光光度法测量得出pKa