(2SR,3SR)-3-benzoyloxymethyl-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-1-cyclopentanone | 125159-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,3SR)-3-benzoyloxymethyl-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-1-cyclopentanone
• 英文别名: [2-(7-methoxy-7-oxoheptyl)-3-oxocyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 125159-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: DIHUOLPMEUFUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3SR)-3-benzoyloxymethyl-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-1-cyclopentanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(2RS,3SR)-3-hydroxymethyl-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1185
• 作为产物：
  描述：

  7-octenyl lithium 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2SR,3SR)-3-benzoyloxymethyl-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1185

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.
  作者：Michiyo HIZUKA、Chenglin FANG、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1185

  日期：——

  1, 4-Addition of organocopper reagents to γ-substituted α, β-unsaturated γ-lactones followed by intramolecular trapping of the resulted enolates afforded cis, cis-1, 2, 3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes in a stereocontrolled manner. This new cyclization reaction to cyclopentanes provides a new synthetic route to the key intermediate in the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。