D-histidyl-L-tryptophanyldiketopiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-histidyl-L-tryptophanyldiketopiperazine
• 英文别名: (3R,6S)-3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-6-(1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: YNHVZXATNGMVNC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo-L-Trp-D-His(Tr) 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到D-histidyl-L-tryptophanyldiketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉ΔroqA菌株的诱变方法可产生新的洛克福汀D类似物

  摘要：

  突变体：DHTD和roquefortine D类似物是通过与产黄青霉（P. chrysogenum）突变体进行突变而产生的，在该突变体中，HTD生物合成基因被删除。本研究的合成前体的选择突出了突变菌株在脱氢和亲电子芳族取代步骤中的特异性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402686

文献信息

• New Degradation Product of Des-Gly10-NH2-LH-RH-Ethylamide (Fertirelin) in Aqueous Solution
  作者：Junya Okada、Takuji Seo、Fumiko Kasahara、Kazumi Takeda、Sadao Kondo

  DOI：10.1002/jps.2600800217

  日期：1991.2

  A new degradation product was found in an ampule preparation of des-Gly10-NH2-LH-RH-ethylamide (fertirelin) stored at room temperatures. The same product, produced at a higher temperature, was identified to be a diastereomeric mixture of cyclo(His-Trp) by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry, and comparison with authentic samples. Preferred conformations regarding substituents

  在室温下储存的des-Gly10-NH2-LH-RH-乙酰胺（fertirelin）的安瓿制剂中发现了新的降解产物。通过质子核磁共振波谱，质谱和与真实样品的比较，在较高温度下生产的同一产品被鉴定为环（His-Trp）的非对映异构体混合物。使用邻位质子之间的偶合常数计算关于环（His-Trp）的二酮哌嗪环上的取代基的优选构象。
• A Mutasynthesis Approach with a<i>Penicillium chrysogenum</i>Δ<i>roqA</i>Strain Yields New Roquefortine D Analogues
  作者：Kahina Ouchaou、Florian Maire、Oleksandr Salo、Hazrat Ali、Thomas Hankemeier、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Roel A. L. Bovenberg、Rob J. Vreeken、Arnold J. M. Driessen、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/cbic.201402686

  日期：2015.4.13

  Mutasynthesis roques: DHTD and roquefortine D analogues have been produced by mutasynthesis with a P. chrysogenum mutant in which the HTD biosynthesis genes are deleted. The selection of synthetic precursors for this study highlights specificity of the mutant strain in both dehydrogenation and electrophilic aromatic substitution steps.

  突变体：DHTD和roquefortine D类似物是通过与产黄青霉（P. chrysogenum）突变体进行突变而产生的，在该突变体中，HTD生物合成基因被删除。本研究的合成前体的选择突出了突变菌株在脱氢和亲电子芳族取代步骤中的特异性。