(+)-oxobiotin methyl ester | 437980-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-oxobiotin methyl ester
• 英文别名: oxybiotin methyl ester；methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 437980-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: UQAQBTURIXUPEE-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-oxobiotin methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(+/-)-5-(2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖高效合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00223-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylphosphono)crotonate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (+)-oxobiotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖全合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.040

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00223-x

  日期：2002.3

  A novel stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin a biologically active analogue of (+)-biotin has been achieved starting from d-arabinose through ten synthetic steps.

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。
• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from d-xylose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00331-7

  日期：2002.3

  A new 14-step synthesis of (+)-oxybiotin, an oxygen analogue of (+)-biotin, was achieved starting from D-xylose by use of selected 2,5-anhydro sugar derivatives as key intermediates.

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。
• A total synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vladimir Divjaković、Thomas Armbruster

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.040

  日期：2004.6

  A novel ten-step synthesis of (+)-oxybiotin, a biologically active analogue of (+)-biotin, has been achieved starting from d-arabinose.

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。
• A versatile route for the stereoselective synthesis of oxybiotin
  作者：Lingala Vijaya Raghava Reddy、Golla Narayana Swamy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.008

  日期：2008.6

  An efficient 10-step synthesis of oxybiotin, an oxygen analogue of biotin, is disclosed starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.