3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸 | 74039-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 3,4,5-tribromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 74039-30-8
• 化学式: C₅H₂Br₃NO₂
• 分子量: 347.788
• InChiKey: GPADKIKEHFMOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 盐酸 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 6,7,8-tribromo-4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）毒杀霉菌素B，C，区域异构体N-甲基毒杀霉菌素D及其衍生物的全合成

  摘要：

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151040
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antifungal activities of novel pyrrole alkaloid analogs

  摘要：

  A series of novel analogs of pyrrole alkaloid were designed and synthesized by a facile method and their structures were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The structure of compound 2a was identified by 2D NMR including heteronuclear multiple-quantum coherence (HMQC), heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC) and H-H correlation spectrometry (H-H COSY) spectra. Their antifungal activities against five fungi were evaluated, and the results indicated that some of the title compounds showed moderate fungicidal activities in vitro against Alternaria solani, Cercospora arachidicola, Fusarium omysporum, Gibberella zeae and Physalospora piricola at the dosage of 50 mu g mL(-1). Compound 2a and 3a exhibited good activities against P. piricola at low dosage. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.031

文献信息

• Total Synthesis of Enisorine D and its Analogues
  作者：Shashi Shashi、Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1055/s-0039-1690025

  日期：2019.12

  The first total synthesis of enisorine D, a natural product isolated from the marine sponge Iotrochota cf. iota, is described in 64% overall yield. The target molecule, which is an inhibitor of T3SS-dependent Yope secretion of Y. pseudotuberculosis, is achieved in seven linear steps from tyramine via simple and effective transformations that include bromination, acylation, alkylation, azidation, reduction

  Enisorine D的首次全合成，D是从海洋海绵Iotrochota cf.分离的天然产物。iota的总收率为64％。通过简单有效的转化，包括溴化，酰化，烷基化，叠氮化，还原和常规酸-胺偶联，从酪胺分七个线性步骤可实现靶分子，该分子是T3SS依赖的假结核耶尔森氏菌Yope分泌的抑制剂。通过与八种不同的肉桂酸，两种溴吡咯羧酸，五种苯基羧酸和吡啶甲酸偶联，总共制备了十六种类似物。
• Gatekeeping Ketosynthases Dictate Initiation of Assembly Line Biosynthesis of Pyrrolic Polyketides
  作者：Dongqi Yi、Atanu Acharya、James C. Gumbart、Will R. Gutekunst、Vinayak Agarwal

  DOI：10.1021/jacs.1c02371

  日期：2021.5.26

  Assembly line biosynthesis of polyketide natural products involves checkpoints where identities of thiotemplated intermediates are verified before polyketide extension reactions are allowed to proceed. Determining what these checkpoints are and how they operate is critical for reprogramming polyketide assembly lines. Here we demonstrate that ketosynthase (KS) domains can perform this gatekeeping role

  聚酮化合物天然产物的流水线生物合成涉及检查点，在允许进行聚酮化合物延伸反应之前验证硫模板化中间体的身份。确定这些检查点是什么以及它们如何运行对于重新编程聚酮化合物装配线至关重要。在这里，我们证明了酮合酶 (KS) 域可以执行此守门角色。通过比较扩展吡咯基和卤化吡咯基底物的聚酮合酶的底物特异性，我们发现需要区分这两种底物的 KS 域具有高选择性。我们还发现 KS 活性位点中的氨基酸残基促进了这种选择性，并且这些残基适合进行合理的工程改造。另一方面，不需要在其天然生理环境中做出选择性决定的 KS 域是底物混杂的。我们还提供证据表明，通过非天然载体蛋白将底物输送到聚酮合酶会伴随着生物合成效率的降低。
• Design, synthesis and biological evaluation of thiazolyl-halogenated pyrroles or pyrazoles as novel antibacterial and antibiofilm agents
  作者：Yuanchen Zhong、Huan Liu、Feifei Chen、Qian He、Xiaofei Zhang、Lefu Lan、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116221

  日期：2024.3

  The formation of biofilm is one of the important factors for bacteria to develop drug-resistant. A series of halogenated-pyrroles or pyrazoles containing thiazole groups as antibacterial agents were designed and synthesized to target biofilms. Among them, compound showed antibacterial activity against various Gram-positive bacteria, particularly against vancomycin-resistant (MIC ≤0.125 μg/mL). Additionally

  生物膜的形成是细菌产生耐药性的重要因素之一。设计并合成了一系列含有噻唑基团的卤代吡咯或吡唑作为抗菌剂，以针对生物膜。其中，化合物对多种革兰氏阳性菌均表现出抗菌活性，特别是对万古霉素耐药菌（MIC≤0.125 μg/mL）。此外，该化合物在亚 MIC 剂量下可显着抑制生物膜形成。此外，与吡咯霉素 C 相比，该化合物表现出显着较低的哺乳动物细胞毒性，并且还评估了其在不同物种中的肝微粒体代谢稳定性。进一步的感染模型实验证明该化合物是有效的。
• Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852
  作者：Renneberg, Bernd、Kellner, Michael、Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1150
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——