trans-1,2-bis(3-methylthioanthracen-2-yl)ethene | 1309600-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: trans-1,2-bis(3-methylthioanthracen-2-yl)ethene
• 英文别名: trans-1,2-Bis(3-methylthio-2-anthracen-yl)ethene；2-methylsulfanyl-3-[(E)-2-(3-methylsulfanylanthracen-2-yl)ethenyl]anthracene
• CAS: 1309600-91-6
• 化学式: C₃₂H₂₄S₂
• 分子量: 472.675
• InChiKey: PSIGMGRIKNMLCN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(3-methylthioanthracen-2-yl)ethene 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 以50%的产率得到dianthra[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Dianthra[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]噻吩 (DATT)：具有八个稠合芳环的新型 π-扩展杂芳烃的合成、表征和 FET 特性

  摘要：

  通过新开发的合成方法选择性合成了一种具有八个稠合芳环的新型高度 π 扩展的杂芳烃，二蒽 [2,3-b:2',3'-f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DATT)策略，通过单晶 X 射线结构分析完全表征，并作为薄膜晶体管中的有机半导体进行检查。即使具有高度扩展的类并苯 π 系统，DATT 也是一种相当空气稳定的化合物，IP 为 5.1 eV。单晶X射线结构分析揭示了其平面分子结构和具有典型人字形堆积的片状层状结构。基于块状单晶结构的固态电子结构的理论计算表明，DATT 在 HOMOs (t(HOMO)) 之间提供了与 dinaphtho[2,3-b:2',3' 几乎相当的分子间轨道耦合 -f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DNTT)，这意味着其作为有机场效应晶体管的有机半导体具有良好的潜力。事实上，高达 3.0 cm(2) V(-1) s(-1) 的场效应迁移率是通过基于 DATT 的蒸汽处理设备实现的，这与基于

  DOI：

  10.1021/ja202377m
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyanthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-1,2-bis(3-methylthioanthracen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Dianthra[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]噻吩 (DATT)：具有八个稠合芳环的新型 π-扩展杂芳烃的合成、表征和 FET 特性

  摘要：

  通过新开发的合成方法选择性合成了一种具有八个稠合芳环的新型高度 π 扩展的杂芳烃，二蒽 [2,3-b:2',3'-f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DATT)策略，通过单晶 X 射线结构分析完全表征，并作为薄膜晶体管中的有机半导体进行检查。即使具有高度扩展的类并苯 π 系统，DATT 也是一种相当空气稳定的化合物，IP 为 5.1 eV。单晶X射线结构分析揭示了其平面分子结构和具有典型人字形堆积的片状层状结构。基于块状单晶结构的固态电子结构的理论计算表明，DATT 在 HOMOs (t(HOMO)) 之间提供了与 dinaphtho[2,3-b:2',3' 几乎相当的分子间轨道耦合 -f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DNTT)，这意味着其作为有机场效应晶体管的有机半导体具有良好的潜力。事实上，高达 3.0 cm(2) V(-1) s(-1) 的场效应迁移率是通过基于 DATT 的蒸汽处理设备实现的，这与基于

  DOI：

  10.1021/ja202377m

文献信息

• [EN] AIR-STABLE, HIGH HOLE MOBILITY THIENO-THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS THIÉNO-THIOPHÈNE STABLES À L'AIR PRÉSENTANT UNE MOBILITÉ DE TROUS ÉLEVÉE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009009790A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds with high calculated hole mobilities that are also air-stable are dislcosed. The compounds can be used in and to improve the efficiency of a variety of devices, such as organic field effect transistors, radio frequency identification devices, and organic photovoltaic devices.