N,N-dibenzyl-O-[(2S)-1-(phenylthio)propan-2-yl]hydroxylamine | 1126795-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-O-[(2S)-1-(phenylthio)propan-2-yl]hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-phenyl-N-[(2S)-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]oxymethanamine
• CAS: 1126795-29-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NOS
• 分子量: 363.524
• InChiKey: UYWCAHVMZZSDRA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N,N-dibenzyl-2-chloropropan-1-amine 、 苯硫酚 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 3-氯苯甲酸 为溶剂， 反应 2.67h， 以72%的产率得到N,N-dibenzyl-O-[(2S)-1-(phenylthio)propan-2-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  β-氯N-氧化物重排为羟胺：不同亲核试剂对中间体恶唑烷鎓的开放性†

  摘要：

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。

  DOI：

  10.1021/jo900031e

文献信息

• Rearrangement of β-Chloro <i>N</i>-Oxides to Hydroxylamines: Opening of the Oxazetidinium Intermediate by Different Nucleophiles
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo900031e

  日期：2009.3.6

  The rearrangement of β-chloro N-oxides to hydroxylamines is stereospecific in accord with the presence of a cyclic oxazetidinium intermediate. The latter opens with a range of nucleophiles (carboxylates, cyanide, azide, and thiols).

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。