(2R)-N,N-dibenzyl-2-chloropropan-1-amine | 87281-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N,N-dibenzyl-2-chloropropan-1-amine
• 英文别名: dibenzyl[(2R)-2-chloropropyl]amine
• CAS: 87281-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN
• 分子量: 273.806
• InChiKey: JXRAUXZKVVTLPG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  331.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 (2R)-N,N-dibenzyl-2-chloropropan-1-amine 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到(2S)-2-[(dibenzylamino)oxy]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-氯N-氧化物重排为羟胺：不同亲核试剂对中间体恶唑烷鎓的开放性†

  摘要：

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。

  DOI：

  10.1021/jo900031e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(二苄氨基)-1-丙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2R)-N,N-dibenzyl-2-chloropropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇一锅法卤化和叠氮鎓离子亲核开环的合成和理论研究†

  摘要：

  iri啶鎓离子是用于合成对映体富集的结构单元的有用的反应性中间体。然而，与其他三元环同源热氮，氮丙啶和环氧化物相比，N，N-二烷基叠氮鎓离子在光学活性分子的合成中相对未被充分利用。几乎没有报道光学活性的叠氮鎓离子和仲β-卤代胺作为叠氮鎓离子的前体分子的表征，并且常常不清楚。在本文中，我们首次报道了旋光性叠氮鎓离子和仲β-卤代胺的制备以及实验和理论表征。旋光性次生N，NN，N-取代的丙氨醇通过卤化物在氮丙啶鎓离子的更受阻的碳上形成和开环而有效地合成了N-取代的β-卤代胺。通过NMR和计算分析对旋光性β-卤代胺和叠氮鎓离子进行了表征。通过X射线晶体学分析确认旋光性β-氯胺的结构。来自N，N的叠氮鎓离子-二苄基丙二醇仅在数小时内保持稳定，这对于分析NMR和光学活性而言足够长。使用DFT和高精度DLPNO-CCSD（T）方法，通过计算研究了卤化物对氮丙啶鎓离子的立体定向开环。氮丙啶鎓离子的高度区域

  DOI：

  10.1039/c5ob01692d