2-ethynyl-N-phenylaniline | 1006727-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-N-phenylaniline
• CAS: 1006727-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: OKSVZRXKMSFPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-N-phenylaniline 、 1-叠氮基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到2-[(2-azidophenyl)ethynyl]-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  涉及铑（II）催化的分子内C–H胺化的级联环化反应合成吲哚稠合的杂烃

  摘要：

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01837e
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘苯基)-苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-ethynyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  涉及铑（II）催化的分子内C–H胺化的级联环化反应合成吲哚稠合的杂烃

  摘要：

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01837e

文献信息

• A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides
  作者：Eun Jeong Yoo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol800049b

  日期：2008.3.1

  It is revealed that 2-sulfonyliminoindolines can be efficiently synthesized by the Cu-catalyzed cyclization reaction of N-alkyl- or aryl-substituted 2-ethynylanilines with sulfonyl azides. This new route to the indoline derivatives is characterized by mild reaction conditions, facile introduction of functional groups at the 2-position of the indoline ring, and the wide substrate scope. Selective transformation

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。
• 10.1039/d4sc03586k
  作者：Xu, Pei、Jiang, Hao-Qiang、Xu, Hui、Wang, Sai、Jiang, Hui-Xian、Zhu, Song-Lei、Yin, Long、Guo, Dong、Zhu, Xu

  DOI：10.1039/d4sc03586k

  日期：——

  deuterocarboxylation with tetrabutylammonium oxalate as the carbonyl source and D2O as the deuteration agent was described. For the first time, the oxalic salt acted as both the reductant and carbonyl source through single electron transfer and subsequential homolysis of the C–C bond. The strongly reductive CO2 radical anion species in situ generated from oxalate played significant roles in realizing the global

  本文描述了以草酸四丁基铵作为羰基源、D 2 O作为氘化剂进行炔烃氘代羧化的催化光氧化还原中性策略。草酸盐首次通过单电子转移和随后的 C-C 键均裂同时充当还原剂和羰基源。由草酸原位产生的强还原性CO 2自由基阴离子在实现末端和内部炔烃的整体氘羧化以高产率和氘化比获得各种四和三氘代芳基丙酸方面发挥了重要作用。
• Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors
  作者：Yanpeng Xing、Guorong Sheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol5002347

  日期：2014.2.21

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.
• Synthesis of indole-fused heteroacenes by cascade cyclisation involving rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed intramolecular C–H amination
  作者：Takanori Matsuda、Hirotaka Ito

  DOI：10.1039/c8ob01837e

  日期：——

  heteroacenes. 2-[(2-Azidophenyl)ethynyl]anilines undergo cascade cyclisation by gold(I)/rhodium(II) relay catalysis. Control experiments show that gold(I) is an effective catalyst for the first indole cyclisation with the aniline moiety, while the second cyclisation, which involves the azide moiety, is catalysed by rhodium(II). This protocol delivers a variety of N-substituted N′-unsubstituted dihydroindoloindoles

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。