(+)-desmethyl-meso-chimonanthine | 235099-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-desmethyl-meso-chimonanthine
• 英文别名: cis-(+)-N-desmethylchimonanthine；(3aR,8bR)-8b-[(3aR,8bS)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 235099-22-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄
• 分子量: 332.448
• InChiKey: GIJFCQMARBCAJG-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-desmethyl-meso-chimonanthine
  参考文献：
  名称：

  二氮烯定向片段组装在（+）-去甲基-鸟嘌呤及相关异二聚生物碱的全合成和立体化学分配中的应用。

  摘要：

  我们描述了我们的方法学的第一个应用，该方法用于通过二氮烯裂解向（-）-calycanthidine，meso-chimonanthine和（+）-desmethyl-meso-chimonanthine的总合成进行异二聚化。我们的这些生物碱的合成具有改进的制备C3a-氨基环色胺的途径，增强的氨酰胺合成和氧化方法，以及后期的分散化作用，从而导致了第一个对映选择性的全合成（+）-去甲基-间-甲壳基鸟嘌呤及其衍生物。明确的立体化学分配。定向组装异二聚环色胺生物碱的这种通用策略对可控合成具有相关亚结构的高阶衍生物具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1039/c3sc52451e

文献信息

• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• Application of diazene-directed fragment assembly to the total synthesis and stereochemical assignment of (+)-desmethyl-meso-chimonanthine and related heterodimeric alkaloids
  作者：Stephen P. Lathrop、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1039/c3sc52451e

  日期：——

  heterodimerization via diazene fragmentation towards the total synthesis of (-)-calycanthidine, meso-chimonanthine, and (+)-desmethyl-meso-chimonanthine. Our syntheses of these alkaloids feature an improved route to C3a-aminocyclotryptamines, an enhanced method for sulfamide synthesis and oxidation, in addition to a late-stage diversification leading to the first enantioselective total synthesis of (+)-des

  我们描述了我们的方法学的第一个应用，该方法用于通过二氮烯裂解向（-）-calycanthidine，meso-chimonanthine和（+）-desmethyl-meso-chimonanthine的总合成进行异二聚化。我们的这些生物碱的合成具有改进的制备C3a-氨基环色胺的途径，增强的氨酰胺合成和氧化方法，以及后期的分散化作用，从而导致了第一个对映选择性的全合成（+）-去甲基-间-甲壳基鸟嘌呤及其衍生物。明确的立体化学分配。定向组装异二聚环色胺生物碱的这种通用策略对可控合成具有相关亚结构的高阶衍生物具有广泛的意义。