3,4,5-三羟基苯甲酸壬基酯 | 10361-11-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三羟基苯甲酸壬基酯
• 英文名称: nonyl gallate
• 英文别名: nonyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 10361-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• mdl: MFCD00016433
• 分子量: 296.364
• InChiKey: KSNJEADFLJNDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  492.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 1-壬醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3,4,5-三羟基苯甲酸壬基酯
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Alkyl Gallates Against Plant Pathogenic Fungi In Vitro and In Vivo

  摘要：

  通过没食子酸与相应的醇反应，合成了一系列没食子酸烷基酯。根据 NMR 和 MS 等光谱数据确定了这些化合物的结构。评估了这些化合物在体外和体内对植物病原真菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03276-3

文献信息

• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• Inhibitive Effects of Alkyl Gallates on Hyaluronidase and Collagenase
  作者：Florin BARLA、Hayato HIGASHIJIMA、Shingo FUNAI、Keiichiro SUGIMOTO、Naoki HARADA、Ryoichi YAMAJI、Tomoyuki FUJITA、Yoshihisa NAKANO、Hiroshi INUI

  DOI：10.1271/bbb.90365

  日期：2009.10.23

  A series of the gallate esters of n-alkanols (C1–C12) was examined to determine their inhibitory activities against hyaluronidase and collagenase. Hexyl, heptyl, octyl, nonyl, and decyl gallates inhibited both hyaluronidase and collagenase, and the most potent inhibitor was octyl gallate against both enzymes. Octyl 3,5-dihydroxybenzoate showed inhibitory effects on hyaluronidase, whereas collagenase was inhibited by octyl 3,4-dihydroxybenzoate.

  我们研究了一系列正构烷醇（C1-C12）的没食子酸酯，以确定它们对透明质酸酶和胶原酶的抑制活性。己基、庚基、辛基、壬基和癸基没食子酸酯对透明质酸酶和胶原酶都有抑制作用，其中没食子酸辛酯对这两种酶的抑制作用最强。3,5-二羟基苯甲酸辛酯对透明质酸酶有抑制作用，而 3,4-二羟基苯甲酸辛酯对胶原酶有抑制作用。
• Molecular Design of Antifungal Agents
  作者：Isao Kubo、Ping Xiao、Ken-ichi Nihei、Ken-ichi Fujita、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1021/jf020088v

  日期：2002.7.1

  In a rational approach to the design of antifungal agents against Saccharomyces cerevisiae, a series of alkyl gallates (3,4,5-trihydroxybenzoates) were synthesized and assayed. Nonyl gallate (1) was found to be the most effective with a minimum fungicidal concentration (MFC) of 12.5 microg/mL (42 microM), followed by octyl gallate (2) with an MFC of 25 microg/mL (89 microM). These MFCs are little influenced

  在设计啤酒酵母抗真菌剂的合理方法中，合成了一系列烷基没食子酸酯（3,4,5-三羟基苯甲酸酯）并进行了分析。没食子酸壬酯（1）最有效，最小杀真菌剂浓度（MFC）为12.5 microg / mL（42 microM），其次为没食子酸辛酯（2），MFC为25 microg / mL（89 microM）。这些MFC受pH值的影响很小。时间杀灭曲线研究表明，没食子酸壬酯在任何生长阶段均表现出对啤酒酵母的杀真菌活性。没食子酸壬酯的抗真菌活性主要是由于其充当非离子表面活性剂（表面活性剂）的能力。烷基的长度不是主要的贡献因素，但是在很大程度上引起活性方面起作用。就没食子酸烷基酯而言，
• Alkyl Gallates, Intensifiers of β-Lactam Susceptibility in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Hirofumi Shibata、Kyoko Kondo、Ryo Katsuyama、Kazuyoshi Kawazoe、Yoichi Sato、Kotaro Murakami、Yoshihisa Takaishi、Naokatu Arakaki、Tomihiko Higuti

  DOI：10.1128/aac.49.2.549-555.2005

  日期：2005.2

  We found that ethyl gallate purified from a dried pod of tara ( Caesalpinia spinosa ) intensified β-lactam susceptibility in methicillin-resistant and methicillin-sensitive strains of Staphylococcus aureus (MRSA and MSSA strains, respectively). This compound and several known alkyl gallates were tested with MRSA and MSSA strains to gain new insights into their structural functions in relation to antimicrobial and β-lactam susceptibility-intensifying activities. The maximum activity of alkyl gallates against MRSA and MSSA strains occurred at 1-nonyl and 1-decyl gallate, with an MIC at which 90% of the isolates tested were inhibited of 15.6 μg/ml. At concentrations lower than the MIC, alkyl gallates synergistically elevated the susceptibility of MRSA and MSSA strains to β-lactam antibiotics. Such a synergistic activity of the alkyl gallates appears to be specific for β-lactam antibiotics, because no significant changes were observed in the MICs of other classes of antibiotics examined in this study. The length of the alkyl chain was also associated with the modifying activity of the alkyl gallates, and the optimum length was C5 to C6. The present work clearly demonstrates that the length of the alkyl chain has a key role in the elevation of susceptibility to β-lactam antibiotics.

  摘要 我们发现，从干豆荚中提纯的没食子酸乙酯（Tara ( spinosa )可增强耐甲氧西林和甲氧西林敏感菌株对β-内酰胺类药物的敏感性。 金黄色葡萄球菌 (分别为 MRSA 和 MSSA 菌株)对β-内酰胺类药物的敏感性。我们用 MRSA 和 MSSA 菌株对该化合物和几种已知的烷基没食子酸盐进行了测试，以深入了解它们与抗菌和β-内酰胺类药物敏感性增强活性有关的结构功能。烷基没食子酸酯对 MRSA 和 MSSA 菌株的最大活性出现在 1-壬基和 1-癸基没食子酸酯上，90% 的受试分离菌被抑制的 MIC 值为 15.6 μg/ml。在低于 MIC 的浓度下，烷基没食子酸盐可协同提高 MRSA 和 MSSA 菌株对β-内酰胺类抗生素的敏感性。烷基没食子酸盐的这种协同活性似乎是针对β-内酰胺类抗生素的，因为在本研究中观察到的其他类抗生素的 MICs 没有明显变化。烷基链的长度也与烷基没食子酸盐的修饰活性有关，最佳长度为 C5 至 C6。本研究清楚地表明，烷基链的长度在提高对β-内酰胺类抗生素的敏感性方面起着关键作用。
• Antifeeding method against insects
  申请人：Matsuo Noritada

  公开号：US20060009519A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Wooden material can be protected by applying a C8-C12 alkyl ester of gallic acid to the wooden material from feeding by insects.

  木材可以通过在木材上涂抹C8-C12烷基没食子酸酯来保护免受昆虫侵害。