6-chloro-2-(p-tolyl)-1H-indole | 485321-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 485321-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: ZURGNZJLTDJFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 6-chloro-2-(p-tolyl)-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-金刚烷甲酸 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到10-chloro-2,5-dimethylbenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3-(2H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的2-Arylindoles和2-（1 H -Pyrazol-1-yl）-1 H-吲哚与马来酰亚胺的脱氢环化反应和螺环化反应：异黄酮亚胺类似物的便捷获得

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的2-芳基吲哚和2-（1H-吡唑-1-基）-1H-吲哚与马来酰亚胺的脱氢环化和螺环化。级联方案提供了高度官能化的苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-1,3（2 H，8 H）-二酮和螺[异吲哚并[ 2,1- a ]吲哚-6,3'-吡咯烷] -2'，5'-二烯良好。发达的反应方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且操作简单且可扩展。研究了环状产物的光物理性质。2-（1 H-吡唑-1-基）-1 H的环状产物与2-苯基吲哚相比，-吲哚显示出高的吸收和发射值，并且具有大的红移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02467
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-chloro-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碳载金纳米粒子催化2-炔基苯胺向吲哚的环化异构化，随后均偶联至3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。

  DOI：

  10.1002/anie.201305579

文献信息

• On-Water Silver(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Free Amines/Amides towards 7-Azaindole/Indole/Isoquinolone Derivatives
  作者：Qiong Xie、Liming Shao、Hongpeng Sun、Li Xiao、Wei Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589072

  日期：2017.11

  Silver-catalyzed on-water intramolecular cyclization of acetylenic free amines is reported, which affords 7-azaindoles in good to excellent yields. Neither strong base/acid catalysts nor N-substituted substrates are required to achieve this cycloisomerization. Hydrogen bonds between water medium and the substrates play an important role in improving chemical reactivity and regioselectivity. Furthermore, the

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。
• Structure Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Oxetane-Containing Indole Analogues
  作者：Wen Ren、Rebecca Vairin、Jacob D. Ward、Ricardo Francis、Jenny VanNatta、Ruoli Bai、Pouguiniseli E. Tankoano、Yuling Deng、Ernest Hamel、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117400

  日期：2023.9

  mechanism of action as both an antiproliferative agent and a tumor-selective vascular disrupting agent. Replacement of the bridging ketone moiety in OXi8006 with an oxetane functional group has expanded structure activity relationship (SAR) knowledge and provided insights regarding oxetane incorporation within this class of molecules. A new synthetic method using an oxetane-containing tertiary alcohol subjected

  当氧杂环丁烷官能团作为酮替代物掺入适当的治疗剂中时，提供了多种潜在的优势。 OXi8006 是一种 2-芳基-3-芳酰基-吲哚类似物，作为微管蛋白聚合的小分子抑制剂，具有双重作用机制，既可作为抗增殖剂，又可作为肿瘤选择性血管破坏剂。用氧杂环丁烷官能团替换 OXi8006 中的桥酮部分扩展了结构活性关系 (SAR) 知识，并提供了有关此类分子中氧杂环丁烷掺入的见解。一种新的合成方法使用含氧杂环丁烷的叔醇在路易斯酸催化条件下成功进行了弗里德尔-克来福特烷基化，并产生了十四种新的含氧杂环丁烷的吲哚基分子。这种合成方法代表了第一种成功地将氧杂环丁烷环安装在 2-芳基-吲哚系统 3 位的方法。几种类似物对人乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和胰腺癌细胞系（PANC-1）显示出有效的细胞毒性（微摩尔 GI 50值），尽管它们被证明作为微管蛋白抑制剂无效聚合。比较秋水仙碱和 OXi8006-氧杂环丁烷类似物5m
• Convenient indole synthesis from ethynylanilines with a polymer-supported fluoride
  作者：Akito Yasuhara、Naoyuki Suzuki、Takashi Yoshino、Yousuke Takeda、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01439-9

  日期：2002.9

  The cyclization reaction of ethynylanilines having phenyl, alkyl, methoxy, cyano. chloro, mid ethoxycarbonyl groups with (polystyrylmethyl)trimethylammonium fluoride in dry MeCN under an argon atmosphere at 100degreesC proceeded in good yields to give the corresponding indoles without affecting these functional groups. Moreover, the polymer-Supported fluoride could be reused for the cyclization reaction when the deprotection reaction of the N-substituted indole with the fluoride ion 011 resin did not occur under the cyclization conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antimitotic activities of 2-phenylindole-3-carbaldehydes in human breast cancer cells
  作者：Doris Kaufmann、Michaela Pojarová、Susanne Vogel、Renate Liebl、Robert Gastpar、Dietmar Gross、Tsuyuki Nishino、Tobias Pfaller、Erwin von Angerer

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.030

  日期：2007.8

  Small molecules such as indoles are attractive as inhibitors of tubulin polymerization. Thus a number of 2-phenylindole-3-carbaldehydes with lipophilic substituents in both aromatic rings was synthesized and evaluated for antitumor activity in MDA-MB 231 and MCF-7 breast cancer cells. Some 5-alkylindole derivatives with a 4-methoxy group in the 2-phenyl ring strongly inhibit the growth of breast cancer cells with IC50 values of 5-20 nM. Their action can be rationalized by the cell cycle arrest in G(2)/M phase due to the inhibition of tubulin polymerization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles
  作者：Ji Sook Kim、Joon Hee Han、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.032

  日期：2008.6

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.