ethyl 4-bromo-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 65939-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Brom-2,4-diphenyl-pyrrol-5-carbonsaeureethylester；4-bromo-3,5-diphenyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 65939-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂
• 分子量: 370.246
• InChiKey: ISJLACMTLRPERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.41h， 生成 2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetraphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  具有四个芳基取代基的不对称BODIPY染料的模块化从头合成

  摘要：

  可以在两个单独的[6π]电环化反应中分别生成的吡咯结构单元以模块化方式组装在位置1、3、5和7上带有四个芳基部分的不对称BODIPY染料。该方法使用苯甲醛，苯乙酮和甘氨酸腈或甘氨酸乙酯作为起始原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700773
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dibrom-5,5-diethoxycarbonyl-2,4-diphenyl-δ¹-pyrrolin 生成 ethyl 4-bromo-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOCH J.; ROBERT J.-F.; PANOUSE J. J., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 2, 95-98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrole-2-carboxylates and -carboxamides via an Electrocyclization/Oxidation Sequence
  作者：Dennis Imbri、Natalie Netz、Murat Kucukdisli、Lisa Marie Kammer、Philipp Jung、Annika Kretzschmann、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo5021823

  日期：2014.12.5

  An electrocyclic ring closure is the key step of an efficient one-pot method for the synthesis of pyrrole-2-carboxylates and -carboxamides from chalcones and glycine esters or amides. The 3,4-dihydro-2H-pyrrole intermediates generated in situ are oxidized to the corresponding pyrroles by stoichiometric oxidants or by catalytic copper(II) and air in moderate to high yields. A wide range of functional groups are tolerated, and further combination with an in situ bromination gives access to polyfunctional pyrrole scaffolds.