[(2S,4R)-2-hydroxy-4-methoxyhept-6-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate | 290343-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,4R)-2-hydroxy-4-methoxyhept-6-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 290343-26-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: KNUBRMMVQFGIGV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 [(2S,4R)-2-hydroxy-4-methoxyhept-6-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 作用下， 以86%的产率得到[(2S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted ketopyranose subunits of polyketide natural products by intramolecular alkoxycarbonylation of δ-alkynyl alcohols

  摘要：

  Upon treatment with 5 mol% Pd(MeCN)(2)Cl-2 in methanol containing 1.1-1.5 equiv. of p-benzoquinone under 1 atm of CO, delta-hydroxy alkynes are converted to methyl ketopyranosides with excellent stereoselectivity. The reaction proceeds by sequential intramolecular alkoxypalladation of the alkyne followed by CO insertion and methanolysis, then an ensuing Pd+2-catalyzed 1,4-addition of methanol to the intermediate conjugated ester. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00705-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-Methoxy-pent-4-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4R)-2-hydroxy-4-methoxyhept-6-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted ketopyranose subunits of polyketide natural products by intramolecular alkoxycarbonylation of δ-alkynyl alcohols

  摘要：

  Upon treatment with 5 mol% Pd(MeCN)(2)Cl-2 in methanol containing 1.1-1.5 equiv. of p-benzoquinone under 1 atm of CO, delta-hydroxy alkynes are converted to methyl ketopyranosides with excellent stereoselectivity. The reaction proceeds by sequential intramolecular alkoxypalladation of the alkyne followed by CO insertion and methanolysis, then an ensuing Pd+2-catalyzed 1,4-addition of methanol to the intermediate conjugated ester. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00705-x