methyl 2-(4-hydroxybenzamido)benzoate | 1153790-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxybenzamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 1153790-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: KMQPXPMZBVPACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxybenzamido)benzoate 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-(4-hydroxybenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of 2-aminobenzaldehyde oxime analogs as dual inhibitors of neutrophil elastase and proteinase 3
  作者：Tsong-Long Hwang、Wen-Hui Wang、Ting-Yi Wang、Huang-Ping Yu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.056

  日期：2015.3

  neutrophilic inflammatory disease. Sivelestat is the only commercially available selective HNE inhibitor. Therefore, sivelestat was chosen as the model structure in an attempt to obtain more potent anti-NsPs agents. In the present study, a series 2-aminobenzaldehyde oxime and 2-aminobenzoate analogs were synthesized and their inhibitory effects on NsPs (CatG, Pr3, and HNE) were determined, respectively. The

  蛋白酶3（Pr3）和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是嗜中性粒细胞嗜酸性粒细胞颗粒中表达的两种主要嗜中性丝氨酸蛋白酶（NsPs）。新兴数据表明，蛋白酶的过度释放会介导组织损伤，因此，嗜中性粒细胞的长期积累在许多疾病的发病机理中具有重要作用。因此，HNE和Pr3抑制剂可能被证明是中性粒细胞炎性疾病治疗药物产生的靶标。Sivelestat是唯一可商购的选择性HNE抑制剂。因此，选择ilelestat作为模型结构，以尝试获得更有效的抗NsPs药物。在本研究中，合成了一系列的2-氨基苯甲醛肟和2-氨基苯甲酸酯类似物，并分别确定了它们对NsPs（CatG，Pr3和HNE）的抑制作用。结构-活性关系研究的结果表明，羟基肟部分通过氢键在配体-酶的亲和力中起重要作用。作为化合物6具有更强的效力，并显示出对NE和Pr3的双重抑制作用，在体外和体内实验均进行了评估，以评估其选择性，在基于细胞的测定法中的作用
• Synthesis of some new glutamine linked 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：M. K. Prashanth、H. D. Revanasiddappa

  DOI：10.1007/s00044-012-0269-6

  日期：2013.6

  streak dilution method. The compound 5b was found to exhibit the most potent in vitro anti-microbial activity. When tested for their antioxidant activity, compounds 5i and 5l showed potent radical scavenging activity, while compound 5g had moderate effect against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, hydroxyl, nitric oxide, and superoxide radical scavenging assays. These results suggest that, the three quinazolinone

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。