3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-11-methyl-3H-pyrimido<1'',6'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<2,1-i>purin-8(9H)-one | 143037-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-11-methyl-3H-pyrimido<1'',6'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<2,1-i>purin-8(9H)-one
• 英文别名: 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-11-methyl-3H-pyrimido[1'',6'':1',2']imidazo[4',5':4,5]imidazo[2,1-i]purin-8(9H)-one；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methyl-4-oxo-1,3,5,9,11,14,16,18-octazapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.013,17]nonadeca-2(10),6,8,11,13(17),14,18-heptaen-16-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143037-28-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₈O₉
• 分子量: 596.557
• InChiKey: BWXLADFHVBFSFK-GRUVHVDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-11-methyl-3H-pyrimido<1'',6'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<2,1-i>purin-8(9H)-one 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到3,9-bis(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-11-methyl-3H-pyrimido<1'',6'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<2,1-i>purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bhat, Balkrishen; Leonard, Nelson J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7407 - 7410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 2-nitroiodobenzene diacetate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-11-methyl-3H-pyrimido<1'',6'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<2,1-i>purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bhat, Balkrishen; Leonard, Nelson J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7407 - 7410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxyadenosine and Thymidine Bases Held Proximal and Distal by Means of a Covalently-Linked Dimensional Analogue of dA·dT: Intramolecular vs Intermolecular Hydrogen Bonding¹
  作者：Balkrishen Bhat、Nelson J. Leonard、Howard Robinson、Andrew H.-J. Wang

  DOI：10.1021/ja9618255

  日期：1996.1.1

  Deoxyadenylic acid and deoxythymidilic acid have been attached to a covalently-linked cross section, (sic), on the same side (proximal) and on opposite sides (distal) by synthetic sequences involving various combined protection/deprotection steps. The structures in aqueous solution buffered at pH 7.0 have been examined by 2D-NOESY NMR spectroscopy. The covalently-linked cross section provides a template that stabilizes dA . dT base pairing in the proximal isomer at 2 degrees C. In the distal isomer, it contributes to favorable conformations for intermolecular association.