2-((isobutoxycarbonyl)amino)benzoic acid | 19959-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((isobutoxycarbonyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Methylpropoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 19959-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD11129007
• 分子量: 237.255
• InChiKey: QKDQZHYWOFDFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((isobutoxycarbonyl)amino)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性3-取代喹唑啉-2,4-二酮的固相合成

  摘要：

  从N-氨基甲酸酯氨基酰胺开始，进行手性3-取代的喹唑啉-2，4-二酮的合成。该合成途径是从可商购获得的邻氨基苯甲酸固相应用的，邻氨基苯甲酸通过氨基甲酸酯连接基与羟甲基聚苯乙烯树脂结合。在这两种情况下，环化都在碱性条件下发生，以提供高纯度的非消旋喹唑啉二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01541-9
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 氯甲酸异丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((isobutoxycarbonyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ester vs. amide on folding: a case study with a 2-residue synthetic peptide

  摘要：

  尽管在作为氢键受体方面与酰胺相比被认为质量较差，酯类却常常出现在肽链和合成寡聚体（折叠体）的C末端，这很可能是因为它们在使用保护性肽耦合反应、在C末端部署氨基酸酯时易于合成。当末端的氢键相互作用偏离规则时，肽链往往会“散开”。然而，C末端酯对肽链末端散开的单独贡献常常被忽视，特别是因为大型肽链存在多种竞争效应。在此，我们描述了一个引人注目的案例，比较了C末端酯与酰胺羰基在促进肽折叠中作为氢键受体的个别贡献。我们使用了一个简单的两残基肽折叠作为测试案例，证明酰胺羰基在促进肽折叠、防止末端散开方面远胜于酯羰基。这一发现将对理解稳定/不稳定非共价相互作用在肽折叠中个别贡献的基本理解产生影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41967c

文献信息

• [EN] NOVEL QUINAZOLINONES THAT INHIBIT THE FORMATION OF TAU OLIGOMERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVELLES QUINAZOLINONES INHIBANT LA FORMATION D'OLIGOMÈRES TAU ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：OLIGOMERIX INC

  公开号：WO2018118791A9

  公开（公告）日：2019-08-22
• NOVEL QUINAZOLINONES THAT INHIBIT THE FORMATION OF TAU OLIGOMERS AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Oligomerix, Inc.

  公开号：EP3558950A2

  公开（公告）日：2019-10-30