benzhydryl (6S,7S)-7-amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 115448-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (6S,7S)-7-amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 115448-25-4
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 473.552
• InChiKey: CEEXZGBBWOXQTB-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6S,7S)-7-amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (6S,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-carboxy-1-methyl-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-(4-Nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 溶剂黄146 、 甲基肼 作用下， 生成 benzhydryl (6S,7S)-7-amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of cephalosporins, 2-isocephems, and 2-oxaisocephems with C-3′ or C-7 catechol or related aromatics
  作者：Koichi Tsuji、Hidetsugu Tsubouchi、Koichi Yasumura、Makoto Matsumoto、Hiroshi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00217-9

  日期：1996.12

  A series of cephalosporins, 2-isocephems, and 2-oxaisocephems with C-3' catechol-containing (pyridinium-4-thio)methyl groups and 2-isocephems with C-7 catechol related aromatics have been prepared and evaluated for antimicrobial activity. It turns out that these compounds have highly potent activity against Gram-negative bacteria, especially resistant pathogens such as Pseudomonas aeruginosa. The most

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，