(6S,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-carboxy-1-methyl-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 115449-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-carboxy-1-methyl-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 115449-37-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₈S₂
• 分子量: 562.584
• InChiKey: GEZDWJJJGXMPQH-CMXMCNINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  206.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-Dihydroxy-2-iodacetophenon 、 (6S,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-carboxy-1-methyl-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 苯磺酰胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到(6S,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-carboxy-1-methyl-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9