6,6-dibenzylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate | 1204322-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dibenzylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6,6-Dibenzylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate；(6,6-dibenzylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1204322-19-9
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 410.457
• InChiKey: BJHKEPXQURGNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibenzylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 (3aR,8aR)-N,N-dibutyl-4,4,8,8-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-9a-benzyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下对映选择性钯催化的直接芳基化：通过四级立体中心接触茚满

  摘要：

  Ta daa：标题反应在室温下基本基于中性反应条件下，使用基于taddol的亚磷酰胺配体L *进行，从而以对映体过量的形式生成具有季立体异构中心的茚满（见方案; Tf =三氟甲磺酰基，DMAc =二甲基乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905060
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dibenzylcyclohexanone 、 2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,6-dibenzylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下对映选择性钯催化的直接芳基化：通过四级立体中心接触茚满

  摘要：

  Ta daa：标题反应在室温下基本基于中性反应条件下，使用基于taddol的亚磷酰胺配体L *进行，从而以对映体过量的形式生成具有季立体异构中心的茚满（见方案; Tf =三氟甲磺酰基，DMAc =二甲基乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905060

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylations at Ambient Temperature: Access to Indanes with Quaternary Stereocenters
  作者：Martin���R. Albicker、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200905060

  日期：2009.11.16

  Ta daa: The title reaction proceeds under essentially neutral reaction conditions at ambient temperature with a taddol‐based phosphoramidite ligand L* allowing the creation of indanes with quaternary stereogenic centers in high enantiomeric excess (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl, DMAc=dimethylacetamide).

  Ta daa：标题反应在室温下基本基于中性反应条件下，使用基于taddol的亚磷酰胺配体L *进行，从而以对映体过量的形式生成具有季立体异构中心的茚满（见方案; Tf =三氟甲磺酰基，DMAc =二甲基乙酰胺）。