3-(2-Methylbenzylidene)phthalide | 19391-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(2-Methylbenzylidene)phthalide
• 英文别名: (2-methyl-benzylidene)-phthalide；(2-Methyl-benzyliden)-phthalid；3-<2-Methyl-benzyliden>-phthalid；<2-Methyl-benzyliden>-phthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-[(2-methylphenyl)methylene]-；3-[(2-methylphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 19391-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: TUFDVWFQGACALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methylbenzylidene)phthalide 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-<2-Methyl-phenaethyl>-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 邻甲基苯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-(2-Methylbenzylidene)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Bethmann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins: Rhenium Complex-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylbenzoic Acids
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Shunya Yoshikawa、Kouji Yamashita

  DOI：10.3987/com-15-13311

  日期：——

  When 2-ethynylbenzoic acids were treated with a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReCl(CO())5, 6-endo cyclization of 2-ethynylbenzoic acids proceeded with a high selectivity to give the corresponding isocoumarins in moderate to good yields.
• Bethmann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1111
  作者：Bethmann

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of phthalides via regioselective intramolecular cyclization from ortho-alkynylbenzaldehydes
  作者：Jim Li、Elbert Chin、Alfred S. Lui、Lijing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.023

  日期：2010.11

  A one-pot synthesis of phthalides via an intramolecular 5-exo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes under mild NaClO2 oxidation conditions is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goldberg, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2820
  作者：Goldberg

  DOI：——

  日期：——
• Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794
  作者：Vejdelek,Z.J. et al.

  DOI：——

  日期：——