3,4-二乙基-2-甲基-1H-吡咯 | 34874-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4-二乙基-2-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 3,4-diethyl-2-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-3,4-diethyl pyrrole；3,4-Diethyl-2-methylpyrrole；3,4-diethyl-2-methyl-pyrrole；3,4-Diaethyl-2-methyl-pyrrol
• CAS: 34874-30-1
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD18427156
• 分子量: 137.225
• InChiKey: BFAJXGPKXUFZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙基-2-甲基-1H-吡咯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3,4-diethyl-5-bromo-pyrrol-2-yl)-(3,4-diethyl-5-methyl-pyrrol-2-ylidene)-methane
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Baeumler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 61,74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Diethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到3,4-二乙基-2-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称环状双吡咯

  摘要：

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。

  DOI：

  10.1021/ol202457n

文献信息

• Hexa Boron-Dipyrromethene Cyclotriphosphazenes: Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties
  作者：M. Rajeswara Rao、R. Bolligarla、Ray J. Butcher、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/ic1016092

  日期：2010.11.15

  boron-dipyrromethene dyes N3P3(BODIPY)6 by adopting two different methods. In method I, 1 equiv of N3P3Cl6 was treated with 6 equiv of meso-(o- or m- or p-hydroxyphenyl)boron-dipyrromethene in tetrahydrofuran (THF) in the presence of cesium carbonate. This afforded N3P3(BODIPY)6 in yields ranging from 80 to 90%. In method II, we first prepared hexakis(p-formylphenoxy)cyclotriphosphazene N3P3(CHO)6 by treating 1

  通过采用两种不同的方法，我们合成了四个带有六个硼二吡咯亚甲基染料N 3 P 3（BODIPY）6的环三磷腈环的例子。在方法I，1个当量N中的3 P 3氯6用的6当量处理的内消旋（ - Ö -或米-或p -羟基苯基）硼-二吡咯亚甲基在碳酸铯的存在四氢呋喃（THF）。这样得到的N 3 P 3（BODIPY）6的产率为80-90％。在方法II中，我们首先制备了六（对甲酰基苯氧基）环三磷腈N3 P 3（CHO）6通过在THF中碳酸铯存在下用6当量的4-羟基苯甲醛处理1当量的N 3 P 3 Cl 6来实现。在第二步骤中，在室温下在CH 2 Cl 2中在催化量的三氟乙酸（TFA）存在下，将N 3 P 3（CHO）6与过量的吡咯缩合，得到六（对-苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在最后一步中，首先在CH 2 Cl 2中用6当量的DDQ氧化六（对苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在室温下反应1小时，然后用三乙胺中和，再与过量的BF
• Tripyrrin—the missing link in the series of oligopyrrolic ligands
  作者：Martin Bröring、Carsten D. Brandt

  DOI：10.1039/b009847g

  日期：——

  The first derivative of the hitherto elusive tripyrrin 2 was prepared and characterized; the X-ray structural analysis of its trifluoracetato-palladium(II) complex 7 displays a highly flexible N3 ligand.

  制备了迄今为止难以捉摸的三吡喃 2 的第一个衍生物，并对其进行了表征；对其三氟乙酰钯（II）配合物 7 的 X 射线结构分析表明，该配合物具有高度灵活的 N3 配体。
• Functional Porphyrinoids from a Biomimetically Decorated Bipyrrole
  作者：Martin Bröring、Frédérique Brégier、Robin Krüger、Christian Kleeberg

  DOI：10.1002/ejic.200800946

  日期：2008.12

  The known 5,5′-diformyl-3,3′-bis(methoxycarbonylethyl)-4,4′-dimethyl-2,2′-bipyrrole was employed in the preparation of biomimetic functional porphyrinoids. Tetrapyrrolic 2,2′-bidipyrrins could be obtained from condensations with two equivalents of 3,4-dialkyl-2-methylpyrroles. From these compounds, a manganese(III) corrole as well as a boron-containing bis(bodipy) fluorophor are accessible as functional

  已知的 5,5'-二甲酰基-3,3'-双（甲氧基羰基乙基）-4,4'-二甲基-2,2'-联吡咯用于制备仿生功能卟啉。可以通过与两当量的 3,4-二烷基-2-甲基吡咯缩合得到四吡咯 2,2'-双吡咯。从这些化合物中，锰 (III) corrole 以及含硼的双 (bodipy) 荧光团可作为一步反应中的功能物质获得。两种产品均通过 X 射线晶体学进行了研究。尝试水解甲基酯部分仅对锰 corole 成功，并产生了一种可溶于缓冲液、血红素类似的 corrole 复合物。另一方面，双核 BF2 螯合物 [bis(bodipy)] 在应用条件下无选择性地分解。这种分解的基本原理来自对具有 F-B-O-B-F 部分的相关水解产物的结晶学工作。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Bis(BF2)-2,2′-Bidipyrrins (BisBODIPYs): Highly Fluorescent BODIPY Dimers with Large Stokes Shifts
  作者：Martin Bröring、Robin Krüger、Stephan Link、Christian Kleeberg、Silke Köhler、Xiulian Xie、Barbara Ventura、Lucia Flamigni

  DOI：10.1002/chem.200701912

  日期：2008.3.27

  with maxima at about 490 and 560 nm, and are highly luminescent with an intense emission band at around 640 nm. The Stokes shift, which is the difference between the maximum of the lowest-energy absorption band and the maximum of the emission band, has a typical value of 5 to 15 nm for simple BODIPYs, whereas this value increases to 80 nm or more for the dimers, along with a slight decrease in fluorescence

  四个新的二聚双（BF（2））-2,2'-双吡啶（bisBODIPYs），以及它们相应的BODIPY单体，已经制备并就其结构和光物理性质进行了研究。X射线衍射研究揭示了二聚体的固态分子结构和亚基的相对方向，该研究表明分子包含两个直接连接的BODIPY发色团，其构象固定，几乎呈正交排列。两个氟原子彼此紧密接触，（19）F NMR光谱显示溶液中的特征性空间穿透耦合。新的生色团在吸收光谱中均显示出清晰的激子分裂，最大值在约490和560 nm处，并且高度发光，在640 nm处具有很强的发射带。斯托克斯转变，最低能量吸收谱带的最大值与发射谱带的最大值之间的差，对于简单的BODIPY，其典型值为5到15 nm，而对于二聚体，该值增加到80 nm或更大，并且荧光量子产率和寿命略有下降。这些特性表明这些新型荧光材料在生物医学和材料应用中以及在BODIPY聚集体的模型化合物中作为功能性染料的潜在用途。
• Pillars, Layers, Pores and Networks from Nickeltripyrrins: A Porphyrin Fragment as a Versatile Building Block for the Construction of Supramolecular Assemblies
  作者：Martin Bröring、Serguei Prikhodovski、Carsten D. Brandt、Esther Cónsul Tejero

  DOI：10.1002/chem.200601296

  日期：2007.1.2

  successfully with the pseudohalides CN(-), OCN(-), SCN(-), SeCN(-), N(CN)(2) (-) (dicyanoamido, dca) and C(CN)(3) (-) (tricyanomethanido, tcm), the cyanidometallates [Ag(CN)(2)](-) and [Ni(CN)(4)](2-) and the salicylate anion (sal(-)). X-ray crystallographic analyses revealed that the complexes with cyanido and isocyanato ligands, as well as the compound with a salicylato ligand, are prototypes for structurally

  为了发现通过自缔合形成的配位聚合物，已经制备了具有不同的二齿，三齿和四齿阴离子X的立体位阻镍-三磷酸铁[Ni（trpy）X]。合成是通过简单的配体交换反应进行的，并成功进行了拟卤化物CN（-），OCN（-），SCN（-），SeCN（-），N（CN）（2）（-）（dicyanoamido，dca ）和C（CN）（3）（-）（三氰胺基甲烷（tcm）），氰化金属盐[Ag（CN）（2）]（-）和[Ni（CN）（4）]（2-）和水杨酸盐阴离子（sal（-））。X射线晶体学分析表明，具有氰基和异氰酸根配体的配合物以及具有水杨基配体的化合物是固态结构上不同单体物种的原型，而一维配位聚合物或超分子三维网络则由所有其他组合形成。聚合化合物显示出具有功能化的孔和裂缝以及Ni（trpy）片段处于不同相对方向的各种独立的柱状结构和网络结构。氢键和pi堆积被发现是附加的结构导向作用，这增加了系统的结构复杂性。因此，