[2'-methylidene-1,1'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate | 83345-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2'-methylidene-1,1'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 83345-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₁F₉N₂O₄
• 分子量: 490.282
• InChiKey: CBWGYWJACYMDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'-methylidene-1,1'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以10.63%的产率得到3-[2-(乙基氨基)乙基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Diborane as a reducing agent IX: Reduction of aTris(trifluoroacetyl)enaminospiroindoline

  摘要：

  Reduction of the title compound (2) with diborane furnishes 1-trifluoroethyl-3-(2'-(trifluoroethylamino)ethyl)-3-vinylindoline (4), 1-hydroxy-trifluoroethyl-3-(2'-(trifluoroethylamino)-ethyl)indole (5), and 1-methyl-2-trifluoroethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline (6). However, treatment of 2 with lithium aluminum hydride, H-2/Pd on charcoal, and sodium borohydride affords hydroxyspiroindolenine 8, hydroxy-bis(trifluoroacetyl)enaminospiroindoline 9, and N-ethyltryptamine 7, respectively. The results are discussed and the mechanisms of the reactions leading to 4-8 are presented.

  DOI：

  10.1007/bf00807261
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 、 三氟乙酸酐 生成 [2'-methylidene-1,1'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  的环化Ñ -acyltryptamines到螺二氢吲哚

  摘要：

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐处理N-酰基丙胺[3-（2-氨基乙基）吲哚]可从中间吲哚类化合物得到螺环二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39820000765

文献信息

• BISWAS, K. M.;JACKSON, A. H.;TEHRANI, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 13, 765-766
  作者：BISWAS, K. M.、JACKSON, A. H.、TEHRANI, M.

  DOI：——

  日期：——