(1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-amine | 876314-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-amine
• CAS: 876314-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅SSi
• 分子量: 469.718
• InChiKey: QPGVYIUHHPFZEL-JFHUYLGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-amine 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-3-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 、 (-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以48%的产率得到(1S,2R)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005

文献信息

• Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors
  作者：David Díez、Pilar García、R. F. Moro、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-870005

  日期：——

  Several precursors of unnatural amino acids have been synthesized by addition of vinyl sulfones to an imine derived from (R)-glyceraldehyde. In these reactions the addition not only takes place in a stereoselective way, but a hydride transfer is also produced giving rise to the saturated sulfones and a new imine.

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。