N-[2-(1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1369852-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-(1-Benzyl-5-methoxy-1H-indole-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[2-(1-benzyl-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1369852-63-0
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 376.378
• InChiKey: PIJZWLILHCNMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到N-[2-(1-benzyl-2-iodo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289656
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[2-(1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289656

文献信息

• Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation
  作者：Ben Feringa、Johannes Teichert、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1055/s-0031-1289656

  日期：2012.2

  A new, straightforward synthesis of highly functional β-carboline building blocks is presented that makes use of allylic amidation methodology. The products obtained carry a terminal double bond as well as an easy-to-deprotect amide, which make them perfectly suitable for further functionalization. The use of the trifluoroacetamide group is exploited in a dual fashion; it acts as a protecting group and functions as the nucleophile for the allylic amidation reaction.

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。