3,4-二氟-1H-吡咯 | 120047-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,4-二氟-1H-吡咯
• 中文别名: 3,4-二氟吡咯
• 英文名称: 3,4-difluoro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-difluoropyrrole
• CAS: 120047-51-0
• 化学式: C₄H₃F₂N
• mdl: MFCD09753705
• 分子量: 103.071
• InChiKey: BMJOPWQYDZAFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  144.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氟-1H-吡咯 在 sodium hydride 、 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以700 mg的产率得到3,4-difluoro-1H-pyrrol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALT1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，它们是酶MALT1的有效抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病和疾病，并作为免疫肿瘤学治疗癌症的方法，特别是膀胱癌、结肠癌、肝细胞癌以及小细胞或非小细胞肺癌的治疗。

  公开号：

  WO2021207343A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-四氟吡咯烷盐酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以24.4%的产率得到3,4-二氟-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  氟功能化ZnTPPs的合成与研究

  摘要：

  五氟化锌四苯基卟啉衍生物，氟化物的所有邻位中观苯环（Zn(II)-5,10,15,20-四（2,6-二氟苯基）卟啉）或β-具有两个、四个、六个或八个氟基团的位置（2,3-二氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7, 8,17,18-四氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7 ,8,12,13,17,18-hexafluoro-5,10,15,20-四苯基卟啉和 2,3,7,8,12,13,17,18-octafluoro-5,10,15,20 -四苯基卟啉，分别）进行了研究，以探测氟在表面合成方法中的作用。此外，更大的取代基已用于 7,8,17,18-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和 7,8,17,18-四甲基-5,10,15,20-四苯基卟啉，用于与相应的含氟化合物直接比较。报告了化合物的合成和电子结构表征，使用紫外-可见吸收和荧光光谱以及基态分子特性的电子结构计算。探索了氟

  DOI：

  10.1142/s1088424622500146

文献信息

• Highly luminescent, biocompatible ytterbium(<scp>iii</scp>) complexes as near-infrared fluorophores for living cell imaging
  作者：Yingying Ning、Juan Tang、Yi-Wei Liu、Jing Jing、Yuansheng Sun、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c8sc00259b

  日期：——

  β-fluorinated Yb3+ complexes display high NIR luminescence (quantum yields up to 23% and 13% in dimethyl sulfoxide and water, respectively) and have higher stabilities and prolonged decay lifetimes (up to 249 μs) compared to the β-non-fluorinated counterparts. This renders the β-fluorinated Yb3+ complexes as a new class of biological optical probes in both steady-state imaging and time-resolved fluorescence lifetime

  在这里，我们报告近红外（NIR）活细胞成像的生物相容性Yb 3+配合物的设计和合成。这些β-氟化的Yb 3+络合物在可见光（Soret带）或红色区（Q带）处激发时，显示出高NIR发光（在二甲基亚砜和水中的量子产率分别高达23％和13％），并具有与β-非氟化物相比，具有更高的稳定性和更长的衰减寿命（高达249μs）。这使得β-氟化的Yb 3+络合物在稳态成像和时间分辨荧光寿命成像（FLIM）中均成为一类新型的生物光学探针。NIR共聚焦荧光图像显示强而特异性的细胞内Yb 3+当生物相容的Yb 3+复合物被吸收到活细胞中时发出发光信号。重要的是，FLIM测量显示细胞内寿命分布在100到200μs之间，从而可以有效区分细胞自发荧光，并提供了高信噪比，这首先在NIR区域得到了证明。这些结果证明了近红外镧系配合物作为近红外稳态荧光和时间分辨荧光寿命成像的生物探针的前景。
• Enhanced liquid–liquid anion exchange using macrocyclic anion receptors: effect of receptor structure on sulphate–nitrate exchange selectivity
  作者：Bruce A. Moyer、Frederick V. Sloop、Christopher J. Fowler、Tamara J. Haverlock、Hyun-Ah Kang、Lætitia H. Delmau、Diadra M. Bau、Md Alamgir Hossain、Kristin Bowman-James、James A. Shriver、Nathan L. Bill、Dustin E. Gross、Manuel Marquez、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1080/10610271003763263

  日期：2010.11.1

  originates from sulphate binding by the anion receptors in the chloroform phase, it was possible to obtain reasonable fits to the sulphate distribution survey data based on the formation of 1:1 and 2:1 receptor:sulphate complexes in the chloroform phase. Apparent 1:1 sulphate-binding constants obtained from the model in this system fell in the range . Comparison of the results for the various anion receptors

  当某些大环阴离子受体被添加到亲脂季铵盐（甲基三-C8,10-硝酸铵，Aliquat 336N）的硝酸盐形式的氯仿溶液中时，通过与有机物交换从硝酸钠水溶液中提取硫酸盐-相硝酸盐显着增强。调查了八个大环，包括四酰胺大环的两种衍生物，杯[4]吡咯的五种衍生物和β-十氟杯[5]吡咯的衍生物。在这种增强源于氯仿相中阴离子受体与硫酸盐结合的假设下，基于 1:1 和 2:1 受体:硫酸盐复合物在氯仿相中的形成，可以获得对硫酸盐分布调查数据的合理拟合。氯仿相。表观1：从该系统中的模型获得的 1 硫酸盐结合常数落在 范围内。对本研究中各种阴离子受体的结果进行比较表明，硫酸盐结合对母体大环支架上取代基的性质很敏感，其方式并非直接来自简单的化学预期，例如对氢键供体强度。
• Systematic Engineering of Single Substitution in Zirconium Metal–Organic Frameworks toward High-Performance Catalysis
  作者：Ning Huang、Shuai Yuan、Hannah Drake、Xinyu Yang、Jiandong Pang、Junsheng Qin、Jialuo Li、Yingmu Zhang、Qi Wang、Donglin Jiang、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b09553

  日期：2017.12.27

  isostructural PCN-224 analogues functionalized by ethyl, bromo, chloro, and fluoro groups on the porphyrin unit, which allowed us to explicitly study the effects of electron-donating and electron-withdrawing substituents on catalytic performance in MOFs. Owing to the different electronic properties of ethyl, bromo, chloro, and fluoro substitutes, the molecular-level control over the chemical environment

  锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）表现出良好的结构可调性和出色的化学稳定性，使其成为广泛实际应用的有希望的候选者。在这项工作中，我们合成了一系列由卟啉单元上的乙基、溴、氯和氟基团官能化的同构 PCN-224 类似物，这使我们能够明确研究给电子和吸电子取代基对催化性能的影响在 MOF 中。由于乙基、溴、氯和氟替代物的不同电子特性，在我们的 MOF 中可以很容易地实现对催化中心周围化学环境的分子级控制。为了研究这些替代品对催化活性和选择性的影响，3-甲基戊烷氧化成相应的醇和酮被用作模型反应。在 PCN-224 的这五个类似物中，通过简单地改变卟啉环上的替代物，实现了 7680 的极高周转数和 10 240 h-1 的周转频率。此外，与其他五种可能的副产物相比，叔醇的选择性达到了惊人的 99%。我们证明该策略可用于有效筛选 MOF 中催化核心周围合适的外围环境以进行催化。与其他五种可能的副产品相比，叔醇的选择性高达
• Fluorescence lifetime imaging of upper gastrointestinal pH <i>in vivo</i> with a lanthanide based near-infrared <i>τ</i> probe
  作者：Yingying Ning、Shengming Cheng、Jing-Xiang Wang、Yi-Wei Liu、Wei Feng、Fuyou Li、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00220k

  日期：——

  Lanthanide complex was successfully applied in the design of pH-responsive NIR τ probe for quantitative in vivo imaging.

  镧系金属配合物成功应用于设计响应pH的近红外τ探针，用于定量体内成像。
• METHODS AND COMPOSITIONS COMPRISING MACROCYCLES, INCLUDING HALOGENATED MACROCYCLES
  申请人：Nocera Daniel G.

  公开号：US20120318679A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates generally to methods and compositions comprising macrocycles. In some cases, at least one beta-position of the macrocycle comprises an electron-withdrawing group, for example, a halide. In some embodiments, methods for forming and/or modifying a macrocycle using microwave energy are provided. In some embodiments, the compositions are employed in catalysis reactions.

  本发明涉及一般涵盖大环的方法和组合物。在某些情况下，大环的至少一个β位点包含一个电子吸引基团，例如卤素。在某些实施例中，提供了利用微波能量形成和/或修改大环的方法。在某些实施例中，这些组合物被用于催化反应。