(E)-3-methyl-1-phenylsulphonyl-1-phenylthiobut-1-ene | 120346-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenylsulphonyl-1-phenylthiobut-1-ene
• 英文别名: [(E)-1-(benzenesulfonyl)-3-methylbut-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 120346-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S₂
• 分子量: 318.461
• InChiKey: IQEPTUDCNKNTHH-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  495.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-phenylsulphonyl-1-phenylthiobut-1-ene 在 lithium t-butyl peroxide 、 magnesium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 308.0h， 生成 S-phenyl 3-methyl(thiobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091
• 作为产物：
  描述：

  phenyl phenylthiomethyl sulfoxide 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methyl-1-phenylsulphonyl-1-phenylthiobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091

文献信息

• Preparation of 1-phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxide: Convenientprecursors to α-halo S-phenyl thio esters
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80635-8

  日期：1988.1

  1-Phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxides (3), readily prepared from aldehydes, react with lithium or magnesium halides to give high yields of the corresponding α-halo S-phenyl thio esters.

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。
• Bailey, Peter L.; Hewkin, Cheryl T.; Clegg, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 577 - 584
  作者：Bailey, Peter L.、Hewkin, Cheryl T.、Clegg, William、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——
• HEWKIN, CHERYL T.;JACKSON, RICHARD F. W.;CLEGG, WILLIAM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4889-4892
  作者：HEWKIN, CHERYL T.、JACKSON, RICHARD F. W.、CLEGG, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-halogeno S-phenyl thioesters from 2-phenylsulphony -2-phenylthiooxiranes. Crystal structures of 2-phenylsulphonyloxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F. W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1039/p19910003091

  日期：——

  the preparation of 3,3-dialkyl2-phenylsulphonyl-2-phenylthiooxiranes. The oxiranes 4 react with lithium or magnesium halides to give good yields of 2-halogeno S-phenyl thioesters 5, 6 and 7. 2-lodo S-phenyl thioesters 7 are deiodinated by further treatment with magnesium iodide. In an analogous manner, 2-bromo Smethyl thioesters 15 and a 2-bromo Se-phenyl selenoester 17b are also prepared from the

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。