甲基4'-(羟基甲基)-4-联苯羧酸酯 | 393522-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4'-(羟基甲基)-4-联苯羧酸酯
• 中文别名: 4'-(羟基甲基)-4-联苯羧酸酯
• 英文名称: methyl 4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 393522-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VKZMIOMZIBDFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4'-(羟基甲基)-4-联苯羧酸酯 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可激活的抗癌前药中的延长的多个电子级联和环化间隔系统，可增强药物释放。

  摘要：

  描述和设计了几种新颖的用于前药的自消除间隔基系统。这些细长的间隔物系统可以结合在可裂解的指定分子和母体药物之间。合成了含萘和联苯的间隔基，但没有消除。据报道，抗癌药阿霉素和紫杉醇的前药含有两个或三个电子级联间隔基。发现HOBt的一种新型催化应用，用于使碳酸4-硝基苯基酯与苯胺衍生物反应，通过氨基甲酸酯键连接1,6-消除间隔基，从而合成N-芳基氨基甲酸酯。另外，合成了含有双间隔基的紫杉醇前药，其包含1，6-消除间隔基和经由2'-氨基甲酸酯键连接至紫杉醇的双胺连接基。与含有常规间隔物系统的前药相比，在特定的三肽指定剂与母体药物阿霉素或紫杉醇之间掺入了新型间隔物系统的前药被证明可以显着更快地被纤溶酶激活。预期本文报道的普遍适用的新型间隔物系统将有助于改进的酶活化前药的未来开发。

  DOI：

  10.1021/jo0158884
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以2.00 g的产率得到甲基4'-(羟基甲基)-4-联苯羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  可激活的抗癌前药中的延长的多个电子级联和环化间隔系统，可增强药物释放。

  摘要：

  描述和设计了几种新颖的用于前药的自消除间隔基系统。这些细长的间隔物系统可以结合在可裂解的指定分子和母体药物之间。合成了含萘和联苯的间隔基，但没有消除。据报道，抗癌药阿霉素和紫杉醇的前药含有两个或三个电子级联间隔基。发现HOBt的一种新型催化应用，用于使碳酸4-硝基苯基酯与苯胺衍生物反应，通过氨基甲酸酯键连接1,6-消除间隔基，从而合成N-芳基氨基甲酸酯。另外，合成了含有双间隔基的紫杉醇前药，其包含1，6-消除间隔基和经由2'-氨基甲酸酯键连接至紫杉醇的双胺连接基。与含有常规间隔物系统的前药相比，在特定的三肽指定剂与母体药物阿霉素或紫杉醇之间掺入了新型间隔物系统的前药被证明可以显着更快地被纤溶酶激活。预期本文报道的普遍适用的新型间隔物系统将有助于改进的酶活化前药的未来开发。

  DOI：

  10.1021/jo0158884

文献信息

• Regioselective Preparation of Fullerene Bis‐adducts from Cleavable Macrocyclic Bis‐malonates
  作者：Thi Minh Nguyet Trinh、Franck Schillinger、Sebastiano Guerra、Eric Meichsner、Iwona Nierengarten、Uwe Hahn、Michel Holler、Jean‐François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.202100571

  日期：2021.7.22

  A series of macrocyclic bis-malonates incorporating cleavable di-tert-butylsilylene subunits have been prepared and used for the regioselective bis-functionalization of [60]fullerene by double Bingel cyclopropanations. Upon functionalization of the fullerene sphere, the bridging di-tert-butylsilylene groups have been cleaved to afford the corresponding acyclic fullerene bis-adducts bearing four alcohol

  已经制备了一系列包含可裂解二叔丁基亚甲基亚单元的大环双丙二酸酯，并用于通过双宾格尔环丙烷化对 [60] 富勒烯进行区域选择性双官能化。在富勒烯球的功能化后，桥接的二叔丁基亚甲硅烷基已被裂解以提供相应的带有四个醇官能团的无环富勒烯双加合物。
• [EN] 2,6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2,6-DISUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009071504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl and allyl; Y represents (II), (III), (IV) or (V) wherein R3 represents CF3 or C1-4alkyl; and R3a represents CF3 or C1-4alkyl.

  公开的是式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢、卤素、CF3、C1-4烷基和烯丙基；Y代表（II）、（III）、（IV）或（V），其中R3代表CF3或C1-4烷基；而R3a代表CF3或C1-4烷基。
• Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20050272778A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides compounds that can modulate the activity of a target protein, such as a phosphatase, that selectively binds phosphorylated peptides or proteins. The present compounds can be useful in treating diseases or disorders, including, for example, diabetes and obesity, that are connected directly or indirectly to the activity of the target protein.

  本发明提供了可以调节目标蛋白活性的化合物，例如选择性结合磷酸化肽或蛋白质的磷酸酶。这些化合物可以用于治疗与目标蛋白活性直接或间接相关的疾病或障碍，例如糖尿病和肥胖症。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• PROCESS FOR PRODUCING IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0627433A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  The invention provides an industrially excellent process for producing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by general formula (II), serving as a precursor of the angiotensin II receptor antagonist useful as an antihypertensive, a biphenyl derivative serving as a precursor of the substituent of the imidazopyridine derivative, a process for producing the biphenyl derivative, and an intermediate useful for producing the biphenyl derivative. The imidazopyridine derivative (II) can be produced in a high yield according to the process of the invention by subjecting a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative to amidation, N-alkylation and reductive cyclization. This process is industrially excellent, because the halogen atom introduced into the 5-position as a protective group in the nitration step can be eliminated simultaneously in the subsequent step. The above biphenyl derivative is excellent in reactivity and product purity, thus being an intermediate suitable for industrial production.

  本发明提供了一种生产通式(II)代表的 2-烷基-3-(联苯-4-基)-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的工业化优良工艺，该衍生物可作为血管紧张素 II 受体拮抗剂的前体，用于抗高血压、作为咪唑并吡啶衍生物取代基前体的联苯衍生物，生产联苯衍生物的工艺，以及生产联苯衍生物的中间体。根据本发明的工艺，通过对 2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物进行酰胺化、N-烷基化和还原环化，可以高产率生产出咪唑吡啶衍生物 (II)。由于在硝化步骤中作为保护基团引入 5 位的卤素原子可以在后续步骤中同时消除，因此该工艺在工业上非常出色。上述联苯衍生物在反应活性和产品纯度方面都非常出色，因此是一种适合工业化生产的中间体。