N-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxamide | 27904-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 27904-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: LVINEPVTHATMFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxamide 在 盐酸 、 硫酸 、 三溴化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-(1-methylpiperidin-4-yloxy)-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有作为聚 (ADP-核糖) 聚合酶-1 (PARP-1) 抑制剂的非芳族酰胺的三环衍生物的合成和评价

  摘要：

  延世大学生物材料科学与工程研究生项目, Seoul 120-740, Korea 2011年2月24日接收, 2011年3月31日接受1 评价抑制活性。在这些衍生物中，2-(1-丙基哌啶-4-基氧基)-7,8,9,10-四氢菲啶-6(5 H)-one 23c 在 aPARP-1 酶测定和基于细胞的测定 (IC

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1650
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸 在 高氯酸 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基四氢菲啶的高效大规模合成。

  摘要：

  摘要 描述了适合大规模制备的2-甲氧基-7,8,9,10-四氢菲啶的实用且高收率合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808005100

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Spiro-δ-lactams by an Organocascade Reaction
  作者：Kaiheng Zhang、Marta Meazza、Vojtěch Dočekal、Mark E. Light、Jan Veselý、Ramon Rios

  DOI：10.1002/ejoc.201700193

  日期：2017.4.3

  An asymmetric synthesis of α-spiro-δ-lactam via organocascade reaction from easily accessible starting materials is reported. The catalytic sequence undergoes enantioselective Michael addition of β-ketoamide to α,β-unsaturated aldehyde catalysed by a secondary amine catalyst, followed by hemiaminal annulation. Optically enantiopure compounds with two contiguous stereogenic centres are obtained in good

  报道了通过有机级联反应从容易获得的起始材料不对称合成 α-螺-δ-内酰胺。催化序列在仲胺催化剂的催化下，对 β-酮酰胺与 α,β-不饱和醛进行对映选择性迈克尔加成，然后进行半胺化环化。以良好的产率和出色的选择性（高达 >20:1 dr 和高达 >99% ee）获得具有两个连续立体中心的光学对映体纯化合物。
• Visible Light-Promoted Enantioselective Aerobic Hydroxylation of β-Ketocarbonyls by Chiral Primary Amine Catalysis
  作者：Mao Cai、Kaini Xu、Haoyuan Jia、Long Zhang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.3c01477

  日期：2023.6.2

  Highly effective and stereoselective enamine-singlet oxygen coupling was achieved by synergistic chiral primary amine and photocatalysis in hexafluoroisopropanol. The current enamine catalysis enables α-hydroxylation of β-ketocarbonyls with good yields and high enantioselectivity across a broad range of substrates. Mechanistic studies revealed a direct participation of solvents in the critical enamine

  通过在六氟异丙醇中协同手性伯胺和光催化，实现了高效和立体选择性的烯胺-单线态氧偶联。当前的烯胺催化能够实现β-酮基羰基的α-羟基化，在广泛的底物范围内具有良好的产率和高对映选择性。机理研究揭示了溶剂直接参与关键的烯胺偶联步骤，并调用了溶剂- 1 O 2 H-键合模式来解释显着的溶剂效应。
• Asymmetric <scp><i>α</i>‐Pentadienylation</scp> of <scp><i>β</i>‐Ketocarbonyls</scp> and Aldehydes by Synergistic Pd/Chiral Primary Amine Catalysis^†
  作者：Chang You、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.202300462

  日期：2023.12.15

  pentadienyl group in terms of atom- and step-economy. The development of catalytic asymmetric versions has been frequently pursued and most of the successes have been achieved with enolizable aldehydes. We herein describe a synergistic chiral primary amine/Pd catalysis for asymmetric α-pentadienylation of β-ketocarbonyls and aldehydes with skipped enynes or cyclopropropylacetylenes. The reaction features the

  就原子经济性和步骤经济性而言，用跳过的烯炔或环丙丙基乙炔直接烷基化代表了安装戊二烯基的理想方法。人们经常追求催化不对称形式的开发，并且大部分成功都是通过烯醇化醛实现的。我们在此描述了用于β-酮羰基和醛与跳过的烯炔或环丙丙基乙炔的不对称α-戊二烯基化的协同手性伯胺/Pd催化。该反应构建了无环全碳四元中心，具有高对映选择性、良好的官能团耐受性和可扩展性。
• Synthesis and Evaluation of Tricyclic Derivatives Containing a Non-Aromatic Amide as Poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors
  作者：Chun-Ho Park、Kwang-Woo Chun、Jong-Hee Choi、Wan-Keun Ji、Hyun-Young Kim、Seung-Hyun Kim、Gyoon-Hee Han、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1650

  日期：2011.5.20

  Graduate Program in Biomaterials Science and Engineering, Yonsei University, Seoul 120-740, KoreaReceived February 24, 2011, Accepted March 31, 2011A series of potent tricyclic derivatives with a non-aromatic amide as potent PARP-1 inhibitors weresuccessfully synthesized and their PARP-1 inhibitory activity was evaluated. Among the derivatives, 2-(1-propylpiperidin-4-yloxy)-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5

  延世大学生物材料科学与工程研究生项目, Seoul 120-740, Korea 2011年2月24日接收, 2011年3月31日接受1 评价抑制活性。在这些衍生物中，2-(1-丙基哌啶-4-基氧基)-7,8,9,10-四氢菲啶-6(5 H)-one 23c 在 aPARP-1 酶测定和基于细胞的测定 (IC
• An Efficient Large Scale Synthesis of 2-Methoxytetrahydrophenanthridine.
  作者：M. P. Hay、W. A. Denny

  DOI：10.1080/00397919808005100

  日期：1998.2

  Abstract A practical and high yielding synthesis of 2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine suitable for large-scale preparation is described.

  摘要 描述了适合大规模制备的2-甲氧基-7,8,9,10-四氢菲啶的实用且高收率合成方法。